野黄芩素-7-O-葡萄糖苷 在化学上更广为人知的名字是 车前苷(Plantaginin)。它和你之前关注的“灯盏花乙素(野黄芩苷)”是结构非常接近的同系物,区别仅在于糖基部分(葡萄糖 vs 葡萄糖醛酸)。
1. 基础身份信息
CAS 号:26046-94-6
分子式:C₂₁H₂₀O₁₁
分子量:448.38 g/mol
IUPAC 名称:5,6-二羟基-2-(4-羟基苯基)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟甲基)氧杂环己-2-基]氧基-4H-铬烯-4-酮
常见英文名:Plantaginin, Scutellarein-7-O-glucoside
2. 结构特征与辨析
这个分子属于黄酮-7-O-糖苷,其结构核心是野黄芩素(Scutellarein)。它与“灯盏花”系列成分的细微差别在于糖基:
化合物 | 苷元(Aglycone) | 7-位糖基 | 分子量 | 备注 |
|---|
野黄芩素-7-O-葡萄糖苷 (本品) | 野黄芩素 | 葡萄糖 (Glc) | 448.38 | 即“车前苷”,主要来自车前草 |
野黄芩苷 (灯盏花乙素) | 野黄芩素 | 葡萄糖醛酸 (GlcA) | 462.36 | 灯盏花素主成分,酸性更强 |
简单来说:本品是“葡萄糖苷”,而灯盏花乙素是“葡萄糖醛酸苷”。在 HPLC 分析中,本品通常比野黄芩苷极性稍小(保留时间稍长)。
3. 天然来源与理化性质
主要来源:车前草属(Plantago asiatica等)植物,因此得名“车前苷”。在黄芩属(Scutellaria)及蓟属(Cirsium)植物中也有分布。
外观:淡黄色至黄色结晶性粉末。
溶解性:微溶于水,易溶于甲醇、DMSO、吡啶等有机溶剂。
稳定性:对光敏感,溶液状态不稳定,建议现配现用。储存条件通常为 2-8°C 或 -20°C 避光密封。
4. 分析检测要点
HPLC 条件:推荐 C18 反相柱,流动相常用甲醇/乙腈-0.1%甲酸(或磷酸)水溶液梯度洗脱。检测波长建议 ~335 nm(黄酮特征吸收)。
质谱 (MS):正离子模式下,通常可见 [M+H]⁺ 或 [M+Na]⁺ 离子,以及苷元(野黄芩素,m/z ~286)的碎片峰。
作为杂质:在灯盏花乙素(野黄芩苷) 的样品中,本品通常不作为主要杂质,因为灯盏花主要含葡萄糖醛酸苷,而本品是葡萄糖苷。若在色谱图中出现,可能是植物共提取物残留。
5. 生物活性
现有研究多集中在抗氧化、抗炎等黄酮类共性活性上。部分文献报道其对 MMP-2(基质金属蛋白酶-2)有抑制作用,提示其在抗肿瘤或抗纤维化方面有潜在研究价值,但目前多处于基础科研阶段。
如果你是在分析“车前草”相关样品时遇到这个峰,它是主成分;若是在“灯盏花”样品中,它属于微量伴随物。
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