(R,E)-TCO-NHS Ester(CAS号:2829292-74-0)是一种结合了特定构型(R,E)的反式环辛烯(TCO)和琥珀酰亚胺酯(NHS Ester)的化合物,在生物化学和生物医学研究中具有重要应用,特别是在生物正交化学和蛋白质标记领域。
基本信息
【中文名称】:(R,E)-反式环辛烯-琥珀酰亚胺酯;(R,E)-反式环辛烯-活性酯
【英文名称】:(R,E)-TCO-NHS Ester;(R,E)-TCO-SE;(R,E)-TCO-Osu
【CAS号】:2829292-74-0
【分子式】:C13H17NO5
【分子量】:267.28
【常规规格】:1g、5g、10g
【外观】:固体
【纯度】:≥95%
【生产商】:西安强化生物
【溶剂】:DMSO
【推荐储存】:-20℃干燥避光
应用领域
生物标记:通过与目标蛋白质上的伯胺反应,可以将TCO部分连接到蛋白质上。随后,可以利用TCO与叠氮化物的反应,将其他含有叠氮基团的分子连接到蛋白质上,实现蛋白质的标记和追踪。
生物正交化学:(R,E)-TCO-NHS Ester可以作为一种连接工具,用于在生物体内或细胞内实现分子之间的特异性连接。这种连接可以在不干扰生物体内其他化学反应的情况下进行,因此具有高度的特异性和生物相容性。
药物递送系统:在药物递送系统中,TCO基团可以与药物分子连接,通过与四嗪修饰的靶向分子反应,实现药物的靶向递送。
反应原理
NHS酯介导氨基偶联:弱碱下,NHS酯与含氨基分子(如蛋白质赖氨酸残基等)亲核取代,形成稳定酰胺键,反应对氨基选择性高、条件温和,对蛋白活性影响小。
(R)-TCO介导四嗪点击反应:TCO功能化分子在生理缓冲液中,与四嗪修饰分子iEDDA环加成,快速形成稳定二氢哒嗪产物,无需金属催化剂。
两步正交标记策略:两反应互不干扰,可顺序控制对目标分子多功能修饰,可先NHS酯偶联再TCO端连接,也可先与四嗪化物反应再用NHS酯二次功能化 。
推荐试剂
DSPE-PEG4-COOH
(4E)-TCO-PEG6-acid
(4E)-TCO-PEG3-amine
5-TAMRA-C6-azide
(4E)-TCO-PEG1-amine
disulfo-ICG-NHS
(4E)-TCO-CycP-O-PNB ester
Cyanine5 DSPE(游离)
UV-Tracer DBCO Mal
ICG-Hydrazide
ICG-azide
DSPE-PEG1-Azide
(4E)-TCO-PEG6-NHS ester
(4E)-TCO-PEG9-NHS ester
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