中文名:吲哚菁绿氨基(ICG-NH2)
英文名:Indocyanine Green Amine(简称ICG-NH2、ICG Amine)
CAS号:1686147-55-6
分子式:C₅₁H₆₄N₄O₄S(主要常规形式);C₄₇H₅₆N₄O₄S(部分修饰形式)
分子量:829.16(对应C₅₁H₆₄N₄O₄S);773.04(对应C₄₇H₅₆N₄O₄S)
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一、分子结构与基础信息
本品是吲哚菁绿(ICG)经伯氨基(-NH₂)功能化修饰的近红外荧光活性衍生物,核心结构以ICG的双吲哚环共轭骨架为荧光母核,通过柔性连接链在分子末端引入初级氨基官能团,形成稳定的大共轭体系,兼具ICG优异的近红外光学特性与氨基的高反应活性。作为FDA批准用于临床的近红外荧光染料衍生物,其保留了ICG良好的生物相容性与体内可代谢性,无长期蓄积毒性,同时氨基的引入解决了传统ICG缺乏可控偶联位点的问题,为生物分子偶联提供了便利。
二、物理化学特性
外观为绿色至深绿色固体粉末,对光、氧气敏感,易吸潮;水溶性良好,可直接溶于水、PBS缓冲液等水相体系,也易溶于DMSO、DMF、甲醇等极性有机溶剂,其中在DMSO中溶解度可达27mg/mL,水中溶解度约4.5mg/mL,无需有机助溶剂辅助溶解;最大激发波长约780-786nm,最大发射波长约810-822nm,处于近红外区域(NIR-I区间),组织穿透力强(可达厘米级),背景荧光极低,消光系数约155000 L·mol⁻¹·cm⁻¹,荧光量子产率约0.04,光稳定性良好,可满足长时间成像实验需求;在中性缓冲液中稳定性最佳,对酸碱敏感,强酸强碱条件下易发生降解,pH 6.0-8.0范围内光学性能稳定。
三、反应特性与应用
其末端伯氨基(-NH₂)具有较强亲核性,反应条件温和,无需复杂缩合剂,可在室温缓冲液体系中高效反应,且不破坏ICG的荧光母核与目标分子的生物活性:可与含羧基(-COOH)的生物分子在EDC/NHS活化下形成稳定酰胺键;可直接与NHS酯、异硫氰酸酯等活化基团发生亲核取代反应,实现高效共价结合;还可与醛基或酮反应生成席夫碱,进一步拓展应用范围。主要应用于活体深层组织成像、肿瘤手术导航、蛋白/抗体/多肽荧光标记、纳米载体功能化修饰、荧光探针构建、血管造影、淋巴系统成像及药物递送追踪等科研场景,同时可利用ICG的光热转换特性,实现荧光成像引导的光热治疗,适配诊疗一体化科研需求。
四、质量与使用提示
科研级纯度≥95%(HPLC检测),部分高纯级可达99%,干燥失重≤1.0%,无蛋白酶、核酸酶等杂质;短期可2-8℃干燥避光保存,长期建议-20℃避光、干燥密封保存,建议分装存放避免反复冻融,冻干粉形式可稳定保存12-24个月,室温运输不超过3周,运输时需采用冰袋冷藏;对光和氧气敏感,储存、操作及反应全程需避光,防止荧光淬灭与氧化降解;水溶液建议现配现用,若用DMSO配制母液,-20℃避光可保存6个月以上;操作时需在通风橱内进行,佩戴防护装备,避免接触皮肤与黏膜,从冰箱取出后应回温至室温再开盖,防止受潮影响性能;标记反应建议在无游离氨基的缓冲体系中进行,反应后可通过透析、反相HPLC或硅胶柱层析纯化产物;本品仅限科研使用,禁止用于临床诊断、治疗及其他非科研用途。