CAS 号:109-01-3
英文名:1-Methylpiperazine / N-Methylpiperazine
分子式:C5H12N2
分子量:100.16
SMILES:CN1CCNCC1
别名:1 - 甲基哌嗪、甲基哌嗪
外观气味:无色至微黄色透明液体,强烈氨刺激性气味,易挥发
熔沸点:熔点 −6 ℃;沸点 138 ℃(760mmHg)
密度:0.903 g/mL(20/4 ℃)
闪点:42 ℃(闭杯),易燃液体
溶解性:与水、乙醇、乙醚、丙酮、氯仿任意混溶;水溶液呈强碱性(pH≈10~12)
碱性:环上两个氮活性不同
叔胺 N(连甲基):pKa≈9.14,碱性更强,优先质子化
仲胺 N(NH):pKa≈4.63,亲核活性高,是主要反应位点
稳定性:常温稳定;遇强氧化剂、强酸剧烈反应;高温易氧化变色
与有机酸、无机酸成盐;
仲胺位点可发生烷基化、酰化、磺酰化、缩合、亲核取代;
可参与 Buchwald 偶联、芳香亲核取代(SNAr),是药物合成核心砌块。
喹诺酮抗生素:氧氟沙星、左氧氟沙星、环丙沙星关键中间体;
精神类药物:三氟拉嗪、氯氮平、佐匹克隆;
其他:西地那非(伟哥)、甲哌利福霉素(抗结核)、抗组胺药、驱虫药、抗肿瘤药物。
哌嗪甲基化(工业主流)
六水哌嗪 + 甲醛 / 甲酸(还原甲基化),加热反应后中和精馏;
卤甲烷烷基化
哌嗪与氯甲烷 / 碘甲烷碱性条件单甲基取代,碱中和分离产物;
副产物:N,N - 二甲基哌嗪,需精馏分离提纯。
易燃:闪点 42℃,蒸气可形成爆炸混合气(爆炸极限 1.3%~7.6% vol);
腐蚀 / 强刺激:
皮肤接触:灼伤、腐蚀;
眼接触:严重损伤角膜;
吸入蒸气:刺激呼吸道、咳嗽、胸闷;
禁忌配伍:强酸、强氧化剂、酰氯、环氧类化合物,易放热甚至爆炸;
防护要求:密闭通风,佩戴耐碱手套、护目镜、防毒口罩;
储运:密封阴凉干燥,远离火源、酸类,单独存放,不可与食品共储。
密封、避光、低温储存,隔绝空气防止氧化变黄;
操作全程通风,严禁明火、静电;
废液用稀酸中和至中性后再处理;
泄漏处理:沙土吸附,大量清水稀释,禁止直接排入下水道。
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