CAS 号:105942-08-3
英文名:2-Fluoro-4-bromobenzonitrile / 4-Bromo-2-fluorobenzonitrile
MDL:MFCD00143264
EINECS:600-701-7
分子式:\(\boldsymbol{C_7H_3BrFN}\)
分子量:200.01
SMILES:Fc1cc(Br)ccc1C#N
外观:白色至浅米黄色结晶粉末
熔点:69~72 ℃
沸点:238~239 ℃(常压)
闪点:94.0 ℃
密度:≈1.70 g/cm³
溶解性:不溶于水;易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、DMF、DMSO、甲醇等有机溶剂
LogP:2.26,脂溶性良好
稳定性:常温干燥稳定;强碱、强酸条件下氰基水解生成苯甲酸衍生物
C-Br 键:活性最高,可发生 Suzuki-Miyaura、Negishi、Ullmann、Sonogashira 偶联反应,构建联苯、杂环骨架
C-F 键:可发生芳香亲核取代,氨基、烷氧基取代氟原子
氰基 (-CN):可水解成羧酸、醇解成酯、还原成氨基、环合构建杂环(嘧啶、吡唑、吲哚等)
医药中间体(核心用途)
合成激酶抑制剂、抗肿瘤药、抗炎药、抗抑郁药物;含氟芳香药物关键合成砌块,用于新药分子结构修饰
农药中间体
制备含氟溴类高效除草剂、杀菌剂、杀虫剂
光电 / 液晶材料
液晶单体、有机半导体、OLED 中间体,用于功能性芳香精细化学品合成
有机合成试剂:定制合成专用芳环砌块
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