一、基础标识
CAS 号:1143516-05-5
英文全称:17-Amino-10-oxo-3,6,12,15-tetraoxa-9-azaheptadecanoic acid
行业简称:AEEA-AEEA、双 AEEA 单体
系统别名:2-[2-[2-[[2-[2-(2 - 氨基乙氧基) 乙氧基] 乙酰基] 氨基] 乙氧基] 乙氧基] 乙酸
分子参数
分子式:C12H24N2O7
分子量:308.33
SMILES:O=C(O)COCCOCCNC(=O)COCCOCCN
左端:游离伯氨基 \(\ce{-NH2}\)(用于和 γ-Glu (OtBu)-COOH 缩合)
中间:酰胺羰基(10 - 氧代、9 - 氮杂)
四段醚氧:3,6,12,15 - 四氧杂(两段二乙二醇醚亲水链)
右端:游离羧酸 \(\ce{-COOH}\)(最终形成索马鲁肽侧链末端)
外观:白色 / 类白色吸湿性粉末
纯度规格:医药中间体≥98%,多肽合成专用
溶解性
易溶:水、甲醇、DMF、DMSO
微溶:乙腈、二氯甲烷
稳定性
氨基、羧基易发生分子内 / 分子间缩合;极易吸潮
酸碱稳定,酰胺键浓碱加热才水解
储存:-20℃密封、干燥避光充氮保存,防潮防氧化
单 AEEA(H-AEEA-OH,134978-97-5)
Fmoc-AEEA-OH(保护型单 AEEA,固相合成常用)
合成路线:
1)Fmoc-AEEA-COOH + H-AEEA-OH 缩合 → Fmoc-AEEA-AEEA-OH
2)哌啶脱 Fmoc 保护 → 本品游离氨基 AEEA-AEEA(1143516-05-5)
索马鲁肽(司美格鲁肽)专属亲水连接臂
两段短 PEG 柔性间隔链,拉开 C18 硬脂酸疏水长链与 GLP‑1 多肽骨架距离,兼顾水溶性与受体结合活性;利拉鲁肽只用单 AEEA,半衰期仅 24h,本品双 AEEA 搭配 C18 脂肪酸实现一周一次长效。
替尔泊肽(Tirzepatide)侧链关键砌块
替尔泊肽同样采用 AEEA-AEEA 双 PEG 连接结构。
多肽药物通用修饰 Linker
用于白蛋白结合型长效多肽、PROTAC、荧光标记多肽的亲水间隔。
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