五氟苯甲腈 773-82-0 新品

一、基础标识

• CAS：773-82-0

• 标准名：2,3,4,5,6 - 五氟苯甲腈、全氟苯腈

• 分子式：C7F5N，分子量：193.07

• EINECS：212-259-9

• SMILES：N#Cc1c(F)c(F)c(F)c(F)c1F

• MDL：MFCD00001775

• 海关编码：2926909090（全氟芳香腈中间体）

• 上游核心原料：五氯苯甲腈 CAS 20925-85-3

二、理化性质

1. 外观：2.4℃以上为无色透明液体；低温白色结晶，轻微刺激性气味

2. 熔点：2.4 ℃

3. 沸点：162～164 ℃（常压），可减压精馏提纯

4. 密度：1.532 g/mL（25℃液态）

5. 折射率：\(n_D^{20}=1.442\)

6. 闪点：29 ℃（闭杯，易燃液体）

7. 溶解性

• 不溶于水；易溶于环丁砜、DMF、DMSO、甲苯、二氯甲烷、丙酮、热醇

8. 稳定性

   常温密封稳定；全氟环 + 对位 - CN 强吸电子，苯环高度缺电子，氟极易发生 SNAr 亲核取代；高温、浓强碱下氰基水解；受热 / 明火释放 HF、HCN 剧毒烟气；氟化反应体系严禁含水。

三、工业主流合成（Halex 全氟交换氟化）

原料：五氯苯甲腈 + 无水喷雾 KF

1. 高沸点溶剂：苯甲腈（首选）、环丁砜

2. 投料摩尔比：五氯苯甲腈：KF = 1:5.0～5.3

3. 反应温度：310～318 ℃高压釜反应 16～20 h

4. 催化剂：PEG 相转移催化剂提升转化率

5. 前处理：甲苯共沸彻底除水，水分＜0.03%

6. 后处理：降温水洗脱盐，减压精馏截取 162～164℃馏分，纯度≥99.5%，工业化收率 74%～78%

四、核心化学反应

1. 芳环氟选择性亲核取代（最大下游转化）

2. 氰基分级水解

• 低温稀硫酸：五氟苯甲酰胺（抗抑郁药西酞普兰关键中间体）

• 加压浓酸碱深度水解：五氟苯甲酸，喹诺酮、抗病毒、抗肿瘤药物核心原料

3. 催化加氢还原

4. 与双氰胺环合

5. 钯催化偶联

五、应用领域

1. 医药中间体（最大需求）

1. 西酞普兰（抗抑郁药）：由本品水解五氟苯甲酰胺衍生制备；

2. 喹诺酮广谱抗菌药、抗真菌、抗病毒新药；

3. BTK/JAK 激酶抑制剂、抗肿瘤靶向药全氟芳环砌块；

4. 多肽、造影剂、医用光敏剂合成原料。

2. 农药中间体

1. 合成高活性含氟苯甲酰脲类杀虫剂、内吸杀菌剂；

2. 选择性除草剂、植物生长调节剂，氟原子提升药效、降低残留。

3. 液晶与电子光电材料

1. 全氟液晶单体，降低液晶粘度、提升低温响应速度与热稳定性；

2. OLED、有机场效应半导体、耐高温聚芳醚腈薄膜单体；

3. 石墨烯液相剥离助剂。

4. 涂料与高分子树脂

5. 染料与分析试剂

六、安全与储运规范

1. 危险性

   3 类易燃液体 UN1993；吸入、口服、皮肤接触有毒；刺激眼、呼吸道、皮肤；高温分解 HF、HCN 混合剧毒烟气；水生生物高毒。

2. 操作防护

   密闭负压反应，防爆通风；佩戴防毒面罩、护目镜、耐氟丁腈手套，严禁明火、静电。

3. 包装储存

   200kg 镀锌铁桶密封，阴凉干燥库房（≤25℃）避光存放，远离热源、强碱、氧化剂，与食品隔离。

4. 废弃物

   含氟含氰危险固废，资质单位高温专业焚烧处置，严禁直排水土。

上下游完整产业链

1. 水解→五氟苯甲酰胺→西酞普兰抗抑郁药

2. 氟取代→多氟苯腈系列医药 / 农药砌块

3. 加氢→五氟苄胺→特种环氧固化剂

4. 偶联→全氟液晶、OLED 半导体材料