CAS 号:146533-41-7(另有个别厂商标注 573762-57-9 为同分登记号,主流公认 146533-41-7)
中文别名:4,6 - 二氯 - 5-(4 - 溴苯基) 嘧啶
英文名称:5-(4-Bromophenyl)-4,6-dichloropyrimidine
分子式:\(\boldsymbol{C_{10}H_5BrCl_2N_2}\)
分子量:303.97
SMILES:Clc1ncnc(Cl)c1-c1ccc(Br)cc1
Clc1ncnc(Cl)c1-c1ccc(Br)cc1
MDL 号:MFCD22373229
EC 号:807-547-1
外观:白色至浅黄 / 浅橙色结晶粉末
熔点:98~102 ℃
沸点:368.7±42.0 ℃(常压预测)
闪点:176.8±27.9 ℃
密度:1.7±0.1 g/cm³
脂水分配系数 LogP:4.4
极性表面积 PSA:25.78
溶解性:几乎不溶于水;易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯、DMF、DMSO 等有机溶剂
反应活性:
嘧啶环4、6 位氯:高活性亲核取代位点,可与胺、醇、酚发生取代
苯环对位溴:可发生 Suzuki 偶联、Ullmann 偶联等金属催化偶联反应
主流工业化路线
对溴苯乙酸甲酯→与碳酸二甲酯缩合得到丙二酸酯中间体;与甲脒盐酸盐环合生成5-(4 - 溴苯基)-4,6 - 二羟基嘧啶;再经三氯氧磷氯化,得到目标产物,总收率较高。
简化实验室路线
以 5-(4 - 溴苯基)-4,6 - 嘧啶二醇为原料,POCl₃回流氯化,水解提纯、重结晶得到成品。
信号词:警告(Warning)
危害说明:
H315:皮肤刺激性
H319:严重眼刺激
H335:吸入刺激呼吸道
无强腐蚀性,但卤代芳烃具有一定慢性潜在毒性,避免长期皮肤接触、粉尘吸入。
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