CAS 号:38275-57-9
英文名称:5-Bromopyrimidine-2-carbonitrile
MDL 号:MFCD02940446
EC 号:691-026-7
分子式:\(\boldsymbol{C_5H_2BrN_3}\)
分子量:183.99
SMILES:Brc1cnc(C#N)nc1
Brc1cnc(C#N)nc1
InChIKey:VPQICCOHFSGBMA-UHFFFAOYSA-N
PSA:49.57;LogP:1.11
外观:白色至淡黄色结晶粉末
熔点:115~121 ℃
沸点:317.7 ℃(760 mmHg,预测值)
密度:1.86 g/cm³
闪点:145.9 ℃
折射率:1.617
溶解性:微溶于冷水,易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯、DMF、DMSO 等有机溶剂
5 位 C-Br 键:可发生 Suzuki-Miyaura 偶联、Buchwald-Hartwig 胺化、Ullmann 偶联,用于芳环片段延伸
2 位氰基 (-CN):可水解为酰胺 / 羧酸、还原为氨基、环合构建稠合杂环,是嘧啶骨架修饰核心位点
轻微吸湿性,遇强碱氰基易水解
合成 JAK 抑制剂、激酶靶向抗肿瘤药、抗感染药物、中枢神经系统候选新药
利用芳溴 + 氰基双活性位点分步官能化,构建多取代嘧啶药物骨架,广泛用于新药筛选与原料药制备
可合成 5 - 羟基嘧啶 - 2 - 羧酸等医药关键中间体
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