(-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 新品

基础档案

✅ CAS：528565-79-9

✅ MDL：MFCD07369027

✅ 标准英文全称(-)-1,2-Bis((2R,5R)-2,5-diphenylphospholano)ethane

✅ 分子式：C34H36P2

✅ 分子量：506.60

理化性质

• 外观：白色至类白色结晶粉末

• 溶解性：易溶于二氯甲烷、THF、甲苯；微溶于烷烃

• 空气稳定性：固体中等稳定；稀溶液易氧化，无水无氧操作

• 商品化规格：HPLC≥97%，ee≥99.0%

• 比旋光度：\([\alpha]_D^{20}\) −235°（c=1，甲苯）

电子与空间特点

1. 磷原子为烷基膦（环状脂肪膦），富电子程度显著高于 BINAP、Josiphos 等芳基膦；催化氢化活性极高；

2. 2,5 - 苯基引入大位阻 + 芳环 π 相互作用，手性空腔刚性强；

3. 乙基桥链柔性优于苯环桥 DuPhos，适配更多骨架底物。

核心催化应用（工业化明星配体）

1. Rh 催化 N - 酰基烯酰胺不对称氢化

   优势突出，S/C 最高可达100000:1，广泛用于 α- 芳基乙胺、非天然氨基酸原料药合成；

2. 衣康酸衍生物、烯醇酯、脱氢氨基酸不对称氢化；

3. Ru 催化 β- 酮酯、杂环酮不对称还原；

4. Cu 催化烯烃不对称硼化、共轭加成；

5. Pd 不对称烯丙基取代、C–C 偶联。

对比 Me-BPE/Et-BPE：Ph-BPE 位阻更大，更适合大位阻芳基取代烯酰胺体系。

储存规范