1,1'-[(4R)-2,2,2',2'-四甲基[4,4'-联-1,3-苯并二氧戊环]-5,5'-二基]双[1,1-二苯基膦 新品

基础档案

✅ CAS：765312-57-0

✅ 标准英文全称1,1'-[(4R)-2,2,2',2'-Tetramethyl[4,4'-bi-1,3-benzodioxole]-5,5'-diyl]bis[1,1-diphenylphosphine]

✅ 分子式：C42H36O4P2

✅ 分子量：666.68

理化参数

• 外观：白色至浅淡黄色固体粉末

• 手性类型：C₂对称阻转联苯型手性双膦（SEGPHOS 同系列衍生配体）

• 溶解性：易溶于甲苯、二氯甲烷、THF；微溶于脂肪烷烃

• 空气稳定性：固体相对稳定；有机稀溶液极易氧化，全程无水无氧操作

• 商品化规格：HPLC ≥97%，ee ≥99.0%

• 沸点（预测）：723.3±60.0 ℃

结构、电性与位阻特征

1. 将 SEGPHOS 的亚甲基二氧环替换为二甲基缩酮环（-OCMe₂O-）；甲基给电子效应微调联苯二面角，骨架刚性略高于母体 SEGPHOS；

2. 磷基团为二苯基膦 \(\mathbf{PPh_2}\)，电性水平接近 SEGPHOS，属于中性芳基膦；

3. 缩酮结构提升配体耐弱酸性，化学稳定性优于普通 SEGPHOS。

典型不对称催化应用

1. Ru 催化 β- 酮酯、α- 取代 β- 酮酯不对称氢化，适用于动态动力学拆分 (DKR)；

2. Ru 催化芳香酮、杂环酮不对称氢化；

3. Rh 催化烯酰胺、烯醇酯、脱氢氨基酸不对称氢化；

4. Pd 催化不对称烯丙基烷基化、分子内不对称 Heck 环化；

储存操作规范