N-乙酰苯胺(N-Acetylaniline),又称乙酰苯胺、退热冰(Antifebrin),是一种重要的芳香族酰胺化合物。常温下为白色至淡黄色片状结晶或粉末,带有轻微醋酸气味。以下是其主要性质和用途。
一、主要性质
基本信息
N-乙酰苯胺的分子式为 C₈H₉NO,分子量约 135.16,密度约 1.21 g/cm³,熔点约 114~116℃,沸点约 304℃。它属于可燃固体,闪点约 174℃(闭杯)。CAS 号为 103-84-4。
溶解性
N-乙酰苯胺微溶于冷水,但易溶于热水、乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、苯等有机溶剂。在热水中溶解度显著增大,冷却后易结晶析出,这一特性常用于重结晶提纯。
化学特性
N-乙酰苯胺具有酰胺的通性,可发生水解反应,在酸性或碱性条件下水解生成苯胺和乙酸。它也可发生硝化、卤化、磺化等亲电取代反应,取代主要发生在苯环的邻位和对位。由于乙酰基的保护作用,氨基的反应活性被降低,这使得硝化反应可以控制在单取代阶段,避免苯胺直接硝化时易被氧化和生成多取代产物的问题。
毒性与刺激性
N-乙酰苯胺属于低毒至中等毒性物质。它对皮肤和眼睛有轻微刺激性,长期或大量接触可能引起高铁血红蛋白血症,导致紫绀、头晕、乏力等症状。误服可能引起中毒。操作时建议佩戴防护手套和眼镜,保持通风。
稳定性
常温下稳定,但应密封、避光、置于阴凉干燥处保存,远离强氧化剂和强酸强碱。
二、主要用途
医药工业
N-乙酰苯胺是最重要的医药中间体之一。它主要用于生产对乙酰氨基酚(扑热息痛),后者是广泛使用的解热镇痛药。生产过程是先将 N-乙酰苯胺硝化生成对硝基乙酰苯胺,再经还原、水解等步骤制得对乙酰氨基酚。此外,N-乙酰苯胺本身也曾作为解热镇痛药使用,但因毒性较大,现已被对乙酰氨基酚等更安全的药物取代。
染料与颜料工业
N-乙酰苯胺是合成多种染料和颜料的重要中间体。通过硝化、还原、重氮化等反应,可制备多种偶氮染料、酸性染料和分散染料。它也可用于合成某些有机颜料,用于油墨、涂料、塑料和纺织品的着色。
有机合成中间体
N-乙酰苯胺在有机合成中常用作氨基保护试剂。苯胺的氨基容易被氧化,直接进行硝化、卤化等反应时容易生成副产物。将苯胺乙酰化生成 N-乙酰苯胺后,氨基被保护,苯环上的亲电取代反应可以顺利进行,反应后再水解脱去乙酰基,恢复氨基。这一策略在实验室和工业合成中广泛应用。
橡胶与塑料助剂
N-乙酰苯胺可用作橡胶防老剂和塑料稳定剂的中间体。它也可用于合成某些促进剂和抗氧化剂。
其他
N-乙酰苯胺还可用于合成磺胺类药物、农药、照相化学品等。在实验室中,它常用作重结晶提纯的示范化合物和有机合成的基础原料。
三、总结
N-乙酰苯胺是一种重要的芳香族酰胺,核心价值在于它是对乙酰氨基酚的关键中间体,同时也广泛用于染料、颜料、有机合成和橡胶助剂等领域。其乙酰基对氨基的保护作用使其在有机合成中具有重要地位。使用时需注意其毒性,避免长期或大量接触。

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