三苯基膦603-35-0

CAS：603-35-0

三苯基膦，简称 TPP，英文名：Triphenylphosphine，别名：三苯膦

基础信息

• 分子式：\(\boldsymbol{C_{18}H_{15}P}\)

• 分子量：262.29

• EC 号：210-036-0

• MDL：MFCD00003043

• SMILES：P(c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3

理化性质

• 外观：白色结晶粉末 / 颗粒，易氧化

• 熔点：80.5 ℃

• 沸点：360 ℃（常压）；188 ℃ /1 mmHg

• 密度：1.194 g/cm³（20 ℃）

• 闪点：181 ℃

• 溶解性：易溶于苯、二氯甲烷、THF；微溶于乙醇；几乎不溶于水

• 储存：隔绝空气避光密封保存，容易被氧气氧化生成三苯基氧膦（TPPO）

用途（有机合成最常用膦配体 / 试剂）

1. Wittig 反应：制备烯烃（最经典用途）

2. Appel 反应：醇转化为卤代烃

3. Mitsunobu 反应：醇的亲核取代

4. 过渡金属催化配体：Suzuki、Heck 等钯催化偶联反应的单齿膦配体

5. 环氧开环、还原剂、催化剂、光引发助剂

安全信息

• 危害：刺激性；对眼睛、皮肤、呼吸道有刺激；

• 注意：接触空气缓慢氧化，不要高温；粉尘吸入有害；

• 防护：通风橱操作，护目镜 + 丁腈手套；

• 废弃物：含磷有机废物，不可直接排入下水道。

副产物：三苯基氧膦（TPPO，CAS 791-28-6），很多反应后难除去，是常见分离难点。