5-磷戊酸（5-膦酰戊酸，5-Phosphonopentanoic acid，HOOC-(CH₂)₄-PO₃H₂ / C₅H₁₁O₅P，CAS 5650-84-0）分子量 182.11，是直链戊酸 C5 骨架末端（5 位）引入膦酸基的双官能有机酸 —— 同一分子同时含羧基（-COOH）与膦酸基（-PO₃H₂），属 C-P 键稳定的膦酸衍生物，典型由卤代戊酸酯与亚磷酸酯经 Arbuzov 反应构建 C-P 键后水解制得。物理性质上为高沸点固体（计算沸点约 449.5 ℃@760 mmHg、密度 1.5±0.1 g/cm³、闪点约 225.6 ℃，均为 ACD/Labs 计算值），蒸气压极低（25 ℃ 约 0 mmHg），logP −1.70 指示亲水性强、预期易溶于水。化学性质上，双酸结构具有 pH 依赖的多级电离（羧酸一级 + 膦酸两级），膦酸根对 Ca²⁺/Fe³⁺ 等金属离子有螯合能力，C-P 键化学稳定性高。它是 NMDA 受体拮抗剂 AP5（2 - 氨基 - 5 - 膦酰戊酸，76326-31-3）的脱氨基骨架化合物，主要用于药物化学 / 有机合成研究作双官能 C5 连接子与含膦配体，并延伸应用于金属螯合、阻垢缓蚀与功能材料领域。试剂级为主、无大宗工业产能，预期具有机酸类刺激性与低环境风险，储存干燥密封即可。化源网化源网
基本信息
中文名：5-磷戊酸（5-膦酰戊酸、5-膦酰基戊酸）；
英文名：5-Phosphonopentanoic acid / 5-Phosphonovaleric acid / 5-Phosphono-valeriansaeure
化学式：C₅H₁₁O₅P（HOOC-CH₂CH₂CH₂CH₂-PO₃H₂，戊酸 5 位甲基氢被膦酰基取代）
分子量：182.11（精确质量 182.0344）
CAS：5650-84-0；
物理化学性质
沸点：约 449.5±47.0 ℃（760 mmHg，ACD/Labs 计算值）
密度：1.5±0.1 g/cm³（计算值）
闪点：225.6±29.3 ℃（计算值）
蒸气压：0.0±2.3 mmHg（25 ℃，计算值 —— 极低挥发）
折射率：1.500（计算值）；PSA 104.64 Ų；logP −1.70（亲水性强，预期易溶于水；具体溶解度未检索到，以 SDS 为准）
稳定性：常温常压稳定；禁配物强碱、强氧化剂（以 SDS 为准）
主要用途（分领域）
应用领域 | 作用 | 典型场景 |
药物化学 / 神经药理学（核心） | 骨架 / 对照化合物 | NMDA 受体拮抗剂 AP5（2 - 氨基 - 5 - 膦酰戊酸）的脱氨基母体骨架—— 工具药结构研究的参考 / 对照物；含膦酰基 API 中间体 building block |
有机合成 | 双官能 C5 连接子 | 羧基 + 膦酸双反应位点 —— 合成含膦酸基树枝状分子、两亲配体、肽 - 膦酸缀合物 |
配位化学 / 新材料 | 配体前体 | 含膦酸配体合成 MOF、配位聚合物；钙钛矿界面钝化剂研究；金属表面转化膜（膦酸基成膜）候选 |
水处理 / 金属防护 | 螯合阻垢候选 | 膦酸根螯合 Ca²⁺/Fe³⁺—— 阻垢剂、缓蚀剂分子设计的基础骨架（对比工业 HEDP/ATMP 等膦酸阻垢剂） |
分析 / 生化研究 | 标准物 | 有机膦酸类分析方法的对照品、膦代谢研究参考化合物 |
优势
与 2 - 氨基 - 5 - 膦酰戊酸（AP5，76326-31-3）对比：AP5 含 α- 氨基、是 NMDA 受体选择性拮抗剂（神经科学标准工具药）；5 - 磷戊酸为脱氨基骨架 ——无氨基即无受体活性，用途为结构对照 / 骨架衍生，不可互换；
与戊酸（109-52-4）对比：戊酸为 C5 一元羧酸液体（bp 185 ℃、闪点 89 ℃，香料 / 增塑剂中间体）；5 - 磷戊酸引入膦酸基后变为高沸点亲水固体、具螯合能力—— 性能方向完全不同；
与特戊酸（75-98-9，已交付）对比：特戊酸为 2,2 - 二甲基丙酸（叔丁基羧酸，固体，bp 163–164 ℃，农药 / 医药酰氯原料）——仅 "戊酸" 同源，CAS 与化学性质迥异；
与植酸（83-86-3）对比：植酸为肌醇六磷酸（六膦酸天然螯合剂，食品抗氧化 / 金属表面处理）；5 - 磷戊酸为单膦酸小分子 —— 螯合位点少但结构简单、衍生可控；
安全信息（毒性与储存）
GHS 分类：化源网未列分类（按有机酸 + 膦酸类预期为刺激物 ——H315/H319/H335 口径，以供应商 SDS 为准）
信号词：Warning（预期，以 SDS 为准）
健康危害：未见系统毒性数据（试剂级、研究用量小）；预期刺激眼、皮肤、呼吸道（有机酸类共性）；避免吸入粉尘；无急性毒性报道
防护：防护眼镜、耐酸碱手套、防尘口罩；操作通风；避免粉尘飞扬
泄漏 / 接触：
眼睛：大量清水冲洗后就医；皮肤：清水 + 肥皂冲洗
吸入（粉尘）：移至新鲜空气；误服：漱口并就医（以 SDS 为准）
泄漏：扫集防扬尘，收集密封处置，防入水体
储存运输：阴凉、干燥、密封（防潮）；远离强碱、强氧化剂；非危险品（未列 UN / 危规，按一般化学品运输）；包装以试剂瓶（25 g/100 g/500 g）为主
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