邻硝基氯苯(邻氯硝基苯,1 - 氯 - 2 - 硝基苯,C₆H₄ClNO₂,CAS 88-73-3)分子量 157.56,是氯苯硝化的邻位异构体产物,工业上由氯苯经硝酸 / 硫酸混酸硝化得邻 / 对 / 间硝基氯苯混合物、再按熔点差异结晶分离(邻位约 55–65% 主产物)。物理性质上为浅黄色单斜针状结晶、芳香 / 硝基苯气味,熔点约 32–33 ℃(31–35 ℃ 口径并存,常温近熔点易熔)、沸点约 245.5–246 ℃、密度约 1.35–1.37 g/cm³(液态,相对密度 1.30–1.368)、闪点约 124–127 ℃(闭杯)、自燃温度约 470–487 ℃、爆炸极限 1.4–8.7 vol%(国产口径)/1.15–13.1%(ICSC)、20 ℃ 蒸气压约 0.04 hPa、log Pow 约 2.24;微溶于水(约 0.43 g/L @20 ℃)、溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯。化学性质上为硝基化合物(具氧化性,与可燃物、还原剂剧烈反应),燃烧分解产生氮氧化物、氯气、氯化氢甚至光气。它是染料(黄色基 GC、橙色基 GR)、农药(多菌灵、托布津)、橡胶促进剂(M/DM)与医药的重要中间体,也是已交付的邻氯苯胺(95-51-2)的直接上游。有毒 ——GHS Danger,口服 / 皮肤毒性、损伤血液(高铁血红蛋白血症)、疑似致癌(IARC 3 类、CLP 1B 口径并存),UN 1578(6.1 类毒害品,包装 II),储存避光密闭、远离可燃物与还原剂。
基本信息
中文名:邻硝基氯苯(邻氯硝基苯、2 - 硝基氯苯、2 - 氯硝基苯、1 - 氯 - 2 - 硝基苯、邻硝基氯化苯)
英文名:1-Chloro-2-nitrobenzene /o-Chloronitrobenzene/o-Nitrochlorobenzene / 2-Nitrochlorobenzene(简称 ONCB、2-CNB)
化学式:C₆H₄ClNO₂
分子量 157.56
CAS:88-73-3
EINECS 201-854-9;
物理化学性质
外观:浅黄色针状 / 单斜针晶,芳香(硝基苯样)气味;熔点约 32–33 ℃(31–33/32.5/34–35 ℃ 口径并存 ——常温即近熔点,夏季储运易熔化成液体)
沸点:约 245.5–246 ℃
密度约 1.35–1.37 g/cm³
闪点:约 124–127 ℃
自燃温度约 470–487 ℃
爆炸极限:1.4–8.7 vol%(国产 MSDS)/1.15–13.1%(ICSC);
蒸气压:20 ℃ 约 0.04 hPa、25 ℃ 约 0.4 mmHg
主要用途(分领域)
应用领域 | 作用 | 典型场景 |
染料(核心) | 中间体 | 冰染染料色基 —— 黄色基 GC、橙色基 GR 等 |
农药(核心) | 中间体 | 多菌灵、托布津 / 甲基托布津的合成原料 |
医药 | 中间体 | 医药合成(经邻氯苯胺 / 硝基还原路线进入药物分子) |
橡胶助剂 | 原料 | 橡胶促进剂 M(MBT)及 DM 的原料 |
精细化工 | 原料 | 苯并三氮唑类紫外线吸收剂原料;香草醛合成(香料);2 - 硝基苯胺(88-74-4)、2 - 氟硝基苯等衍生 |
还原产物 | 关联 | 铁粉还原 / 催化加氢得邻氯苯胺(95-51-2,已交付档案)—— 本产品最大下游转化之一 |
优势
与对硝基氯苯(100-00-5)对比:同为氯苯硝化异构体 ——对位熔点 83.6 ℃(常温稳定固体)、主做对氯苯胺 / 对硝基苯胺 / 偶氮染料;邻位熔点仅 32 ℃(近常温易熔)、主做邻氯苯胺 / 黄色基 GC——采购按熔点与 CAS 严格区分(两个产品不可混用);
与间硝基氯苯(121-73-3)对比:间位产量小、熔点 46 ℃,用于间氯苯胺等小众衍生 —— 三者分离靠熔点差异,含量以 GC 确认;
与硝基苯(98-95-3)对比:无氯取代 —— 还原得苯胺(无氯);邻硝基氯苯还原保留氯原子得邻氯苯胺 ——氯定位是下游官能化关键,不可互换;
与邻氯苯胺(95-51-2,已交付)对比:本产品是邻氯苯胺的上游(硝基还原)—— 采购链条:邻硝基氯苯→邻氯苯胺→医药 / 染料 / 橡胶助剂;
优势:邻位产率高(氯苯硝化主产物)、熔点分离工艺成熟、下游衍生面广(染料 / 农药 / 医药 / 橡胶);劣势:有毒(UN 1578 毒害品)、高铁血红蛋白毒性与疑似致癌标签限制出口合规成本、熔点低储运需防熔融
安全信息(毒性与储存)
GHS 分类:ICSC 口径 Danger(骷髅 + 健康危害)—— 口服有毒、皮肤接触有害、损伤血液(高铁血红蛋白)、长期接触损伤血液与肝脏、疑似致癌、水生毒;生工 SDS 细分:急性毒性口服 3 类、皮肤 3 类、致癌性 1B(H350)、水生慢性 2;注意 IARC 为 3 类(2017 年列入 "氯硝基苯")、ACGIH TLV 参考 A3(动物致癌证据明确、对人类相关性不明)—— 分类口径并存,出口按目的地法规确认
危险品运输:UN 1578(固体氯硝基苯,6.1 类毒害品,包装 II);液体(熔融态)UN 3409(6.1 II);中国危规编号 61678;严禁与酸类、氧化剂、食品混运
健康危害:经口 LD50—— 大鼠 219–268 mg/kg、小鼠 135 mg/kg、兔 280 mg/kg;经皮兔 400 mg/kg、大鼠 655 mg/kg;吸入 LC50 约 3200 mg/m³;急性中毒 —— 头痛头昏乏力、皮肤粘膜紫绀(高铁血红蛋白血症)、严重者呼吸困难心律紊乱昏迷;慢性 —— 神经衰弱、溶血性贫血、中毒性肝炎;中国 MAC 1 mg/m³(皮)
防护:密闭操作 + 局部排风(防爆型);自吸过滤式防尘口罩、化学安全防护眼镜、防毒物渗透工作服、橡胶手套;严格个人卫生;就业前与定期体检
泄漏 / 接触:
皮肤:立即脱污染衣着、大量流动清水冲洗;眼睛:提睑、流动清水或生理盐水冲洗(20–30 min,摘隐形眼镜)后就医
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处、保持呼吸道通畅、必要时给氧 / 心肺复苏;误服:饮足量温水、催吐、洗胃、导泻后就医(CAMEO 口径勿催吐,遵循所在国急救规范)
泄漏:隔离污染区、戴防尘口罩穿防毒服、用洁净铲收集入密封容器;勿用锯末等可燃吸收剂(ICSC);勿使水进入容器;防止进入下水道与水体
储存运输:阴凉通风库房、远离火种热源;避光保存(对光敏感,NTP 建议惰性气氛 + 冷藏);与可燃物、还原剂、碱类、氧化剂、食品饲料分开存放;储区备泄漏收容材料;运输防曝晒雨淋高温、轻装轻卸
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