中文名:一氯频呐酮
英文名:1-Chloropinacolone(Chloropinacoline)
俗称:一氯频哪酮、1-氯频呐酮、1-氯-3,3-二甲基-2-丁酮、一氯频那酮
化学名:1-氯-3,3-二甲基-2-丁酮
化学式:C₆H₁₁ClO((CH₃)₃C-CO-CH₂Cl)
分子量:134.60
CAS 号:13547-70-1
EINECS 号:236-920-6
外观:无色至淡黄色透明油状液体,有刺激性气味
熔点:-1 ℃(另有约 -13 ℃ 数据)
沸点:170~173 ℃
密度:1.03 g/cm³(25 ℃)
闪点:67 ℃(闭杯)
折射率:1.441~1.443(20 ℃)
蒸气压:约 1.4 mmHg(187 Pa,25 ℃)
溶解性:不溶于水;可与乙醇、乙醚等多数有机溶剂混溶
属α-氯代脂肪酮,分子中同时含酮羰基与α位氯原子,兼具酮类和卤代烃的反应活性
α位氯原子活泼,易发生亲核取代、取代缩合等反应,是构建杂环与药物分子的重要砌块
在碱性条件下可发生消除(脱氯化氢)反应生成不饱和酮,故须避免与碱性物质混放
与醇钠、胺类、硫醇盐等亲核试剂反应可制备多种衍生物
可燃,遇高热、明火可燃;受热分解产生一氧化碳、氯化氢等有毒烟气
禁配物为强氧化剂、强碱;应避免高温、火焰和火花
农药中间体(核心):合成三唑类杀菌剂的关键中间体,如烯唑醇、戊唑醇、三唑酮、三唑醇等
医药中间体:用于合成心血管类(β-受体阻滞剂)、抗病毒及消炎镇痛类药物的中间体,医药级纯度一般需 ≥99%
其他精细化工:用作有机合成的α-氯代酮砌块,以及部分特种树脂聚合调节、涂料交联添加剂
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