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四氮唑(Tetrazole),又称1H-四氮唑,是一种含四个氮原子和一个碳原子的五元杂环化合物,分子式CH₂N₄,CAS号288-94-8,分子量70.053。其密度为1.5±0.1 g/cm³,沸点220.2±23.0°C,熔点156-158°C,外观呈白色至灰白色结晶状粉末,可溶于水。
四氮唑在药物合成中作为西洛他唑中间体及DNA化学合成的偶联试剂使用,具有羧酸基团生物电子等排体的特性。一些四氮唑衍生物已作为抗高血压等药物用于临床,如氯沙坦、坎地沙坦,还用于设计尿酸转运蛋白1抑制剂。 此外,四氮唑类化合物还作为检测材料、医药中间体、炸药、金属配合物等被广泛应用,并显示出多种生物活性。 该物质为易燃固体 ,存在急性毒性(经口/吸入/经皮类别4-5)、皮肤刺激(类别3)及严重眼损伤(类别1)风险,操作需佩戴防护装备并避免明火。四氮唑还具有爆炸性,属于4.1类危险品,在运输及生产过程中存在爆炸风险。 四氮唑类药物在临床治疗中具有较多不良反应。 近年来,出现了使用金属有机笼包装四氮唑以稳定储存、安全生产的技术。
中文名
四氮唑
外文名
Tetrazole
别 名
1H-四氮唑
CAS号
288-94-8
分子式
CH2N4
分子量
70.053
MDL号
MFCD00005247
Beilstein号
105799
UN危险货物编号
UN1993
危险性描述
R11、R20/21/22、R36
危险性符号
F、Xn
外 观
白色至灰白色结晶状粉末
安全性描述
S16、S26、S36
密 度
1.5±0.1 g/cm³
应 用
药物合成中间体、DNA合成偶联试剂、抗高血压药物成分、URAT1抑制剂、抗菌剂先导骨架、含能材料
水溶性
可溶
沸 点
220.2±23.0°C
熔 点
156-158°C
肽偶合剂;在(二烷氨基)膦偶联反应合成低聚核苷酸的三酯基膦方法中用作催化剂
在药物化学中,四氮唑作为羧酸基团的生物电子等排体,在药物化学中有广泛应用,例如用作血管紧张素II受体拮抗剂治疗高血压等疾病 ,作为尿酸转运蛋白1(URAT1)抑制剂 ,作为自由脂肪酸受体2(FFA2)拮抗剂 ,同时四氮唑杂合体可作为抗菌剂先导分子的优势骨架 。在化工与材料领域,四氮唑用作医药、农药中间体,RNA/DNA合成中的保护剂/活化剂,化学催化剂,摄影显影材料 ,高效核磁共振成像造影剂的前体。在含能材料方面,四氮唑及其金属盐(或络合物)具有爆炸性,可作为起爆药,是安全钝感起爆药的研究热点 。在金属配合物方面,四氮唑与金属离子形成结构多样的配位聚合物,可用于研究磁性、荧光等性质 。
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