邻甲基苯甲酸(CAS:118-90-1),又称邻甲苯甲酸,分子式 C₈H₈O₂,分子量 136.15,为白色结晶粉末,熔点 102~104℃,沸点 258~259℃,闪点 148℃,折射率 1.512,微溶于水,易溶于乙醇、氯仿及乙醚。作为邻位取代芳香羧酸,其甲基与羧基双官能团可分别进行氧化、酯化、卤化等转化,是精细化工领域重要合成砌块:一是农药核心中间体,用于制备高效杀菌剂灭锈胺、氟酰胺、苯氧菌酯及除草剂,构建芳香羧酸骨架以提升生物活性;二是医药中间体,参与头孢类抗生素、抗组胺药及解热镇痛药物合成;三是染料与香料工业,用于偶氮染料及香料中间体;此外还用于氯乙烯聚合引发剂 MBPO、彩色胶片显影剂、聚合物稳定剂及间甲酚制备。与苯甲酸相比,邻位甲基赋予分子更好脂溶性和额外反应位点,可衍生更多功能性衍生物,且常温下性质稳定、易于储运。储存应置于阴凉干燥通风库房,密封包装,远离强碱与强氧化剂。
基本信息
中文名:邻甲基苯甲酸(邻甲苯酸)
英文名:o-Toluic acid;2-Methylbenzoic acid
别名:邻甲苯甲酸、2-甲基苯甲酸
分子式:C₈H₈O₂
分子量:136.15
CAS:118-90-1
EINECS:204-284-9
物理化学性质
外观:白色至类白色结晶(棱晶 / 针晶 / 粉末)
密度:1.062(25 ℃ 液态参考);折射率约 1.512
熔点:103–105 ℃(口径 102–107 ℃);沸点:258–259 ℃
闪点:约 148 ℃(闭杯)—— 可燃固体
升华点:约 140 ℃(常压易升华,需密封储存)
溶解性:微溶于冷水(约 0.1 g/100 mL @20 ℃);溶于乙醇、乙醚、氯仿与热醇;溶于碱液成盐
特性:芳香羧酸,邻位甲基活化邻位酰化位点
主要用途(分领域)
应用领域 | 作用 | 典型场景 |
邻甲基苯甲酰氯制备(核心用途,占耗量 70% 以上) | 酰化中间体 | 与氯化亚砜反应制邻甲基苯甲酰氯,用于医药 / 农药酰化合成 |
农药合成 | 芳酸骨架中间体 | 杀菌剂(灭锈胺、氟酰胺、苯氧菌酯)、除草剂、甲基立枯磷(Tolclofos-methyl)等 |
医药合成 | 芳环骨架 | 非甾体抗炎药甲芬那酸(Mefenamic acid)前体及酰化类医药中间体 |
有机合成试剂 | 合成原料 | 卤代苯甲酸(2,4 - 二氯苯甲酸等)、苯甲酸衍生物、酪氨酸酶抑制类化合物 |
其他工业 | 助剂 / 中间体 | 氯乙烯聚合引发剂 MBPO、间甲酚、彩色胶片显影剂、荧光增白剂 OB、香料 |
与相关产品对比(防混淆关键)
与对甲基苯甲酸(p-Toluic acid,CAS 99-94-5)、间甲基苯甲酸(m-Toluic acid,CAS 99-04-7)对比:三种甲苯甲酸异构体 CAS 不同—— 对位用于对甲基苯甲酰氯 / 止血类医药,邻位是甲芬那酸与邻位酰氯路线。
与苯甲酸(CAS 65-85-0)对比:无甲基母体 —— 邻甲基的空间位阻与活化效应不同。
与邻甲苯腈、邻甲苯胺、邻甲酚等邻甲基芳香衍生物区分,CAS 各异。
危险分类:低毒、非危险化学品为主(多数运输按普通货物,无 UN 编号);属可燃固体
GHS 分类(TCI / PubChem / Muby 口径):急性经口 4(H302 吞食有害);皮肤刺激 2(H315);严重眼刺激 2A(H319);呼吸道刺激(H335);信号词:警告(Warning)
健康危害:刺激眼睛、皮肤与呼吸道;吞食有害;粉尘吸入刺激
防护:防尘口罩、化学护目镜、防护手套;作业通风、防粉尘积累
泄漏 / 接触:眼 —— 清水冲洗数分钟(摘隐形眼镜)就医;皮肤 —— 肥皂水冲洗;误服 —— 漱口、大量饮水、就医;泄漏 —— 防扬尘收集,避免大量入水体
储存运输:密封(常压易升华、防升华损失与结晶堵管)、阴凉干燥;远离强氧化剂、强碱与火源;避免与食品饲料混存;运输按普通货物
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