邻甲苯磺酰氯（CAS：133-59-5），又称 2 - 甲基苯磺酰氯（o-TsCl），分子式 C₇H₇ClO₂S，分子量 190.65，EINECS 205-113-0，为无色至淡黄色油状液体，密度约 1.33 g/cm³（25℃），熔点约 10℃，沸点约 254℃，闪点约 118℃，折射率 n²⁰/D 1.557，不溶于水，溶于热乙醇、乙醚及苯，遇水易水解释放氯化氢。作为重要邻位取代磺酰化试剂，核心应用包括：一是有机合成中醇羟基与胺基的活化 / 保护，将醇转化为磺酸酯（优良离去基团）、胺转化为磺酰胺，广泛用于恶唑啉、芳基砜及烯丙基磺酸酯等功能分子构建；二是医药中间体合成；三是传统糖精生产的关键起始原料。与广泛使用的对甲苯磺酰氯（p-TsCl）相比，邻位甲基带来的空间位阻赋予其独特区域选择性与脱保护动力学，在复杂分子合成中可实现正交保护策略。该品具腐蚀性，刺激皮肤与黏膜，遇水释放 HCl，储存应置于干燥阴凉库房，惰性气体密封保护，严格防潮，远离碱类与氧化剂。
基本信息
中文名：邻甲苯磺酰氯（2-甲基苯磺酰氯）
英文名：o-Toluenesulfonyl chloride；2-Methylbenzenesulfonyl chloride
别名：邻甲基苯磺酰氯、邻甲苯磺酰氯（o-TsCl）
分子式：C₇H₇ClO₂S
分子量：190.65
CAS：133-59-5
EINECS：205-115-0；
物理化学性质
外观：无色至淡黄色油状液体（低熔点 —— 熔点约 10 ℃，常温为液态或极易熔化结晶）
密度：1.320 g/mL（25 ℃）；折射率约 1.5580
熔点：约 10 ℃；沸点：254 ℃（常压）/ 154 ℃ @36 Torr
闪点：约 110 ℃（闭杯，230 °F）—— 可燃液体
溶解性：不溶于水（遇水水解）；溶于热醇、乙醚、苯等有机溶剂
特性：磺酰氯类强亲电磺化剂；对湿气敏感，遇水 / 湿气分解释放氯化氢（HCl）
主要用途（分领域）
应用领域 | 作用 | 典型场景 |
有机合成磺酰化（核心用途） | 磺酰化 / 保护 / 活化试剂 | 醇 / 酚→磺酸酯、胺→磺酰胺；o-tosyl 保护羟基与氨基（糖化学、甾体、氨基酸合成） |
医药工业 | 磺酰胺骨架构建 | 利尿剂、抗生素、抗糖尿病等磺酰胺类药物的制药中间体 |
糖精制造 | 直接前体 | 工业制造糖精（Saccharin）的邻位磺酰氯前体 |
染料工业 | 染料中间体 | 分散染料、冰染（偶氮）染料、酸性染料中间体 |
磺胺药 / 农药 | 中间体 | 磺胺类药物与农药中间体 |
与相关产品对比（防混淆关键）
⚠ 与对甲苯磺酰氯（p-TsCl，CAS 98-59-9）对比：p-TsCl 是固体（熔点 67–69 ℃）、最常用的 "TsCl"；o-TsCl 为液体、空间位阻更大 —— 磺酰化选择性与反应活性不同，CAS 必须区分。
与间甲苯磺酰氯（m-TsCl）对比：三种甲苯磺酰氯异构体 CAS 各异（邻 133-59-5 / 对 98-59-9 / 间 2905-29-1 类目，以 SDS 核对）。
与苯磺酰氯（CAS 98-09-9）、甲磺酰氯（MsCl，CAS 124-63-0）对比：母核不同（苯基 / 甲基 vs 甲苯基），CAS 各异。
安全信息（毒性与储存）
危险分类：8 类腐蚀性物质（酸式磺酰氯，遇水水解放 HCl）—— 运输按 UN 1759/1760 类目（固体 / 液体口径，包装 Ⅱ 级，以 SDS 为准）
GHS 分类（GESTIS / Thermo / ECHEMI 口径）：皮肤腐蚀 1（H314 严重皮肤灼伤和眼损伤）；严重眼损伤 1（H318）；对金属腐蚀（H290）；皮肤刺激（H315）；皮肤致敏 1（H317）；信号词：危险（Danger）
健康危害：腐蚀皮肤和眼睛（水解生成 HCl 加重损伤）；皮肤致敏；蒸气刺激呼吸道；吞食有害
防护：防酸手套（丁基 / 氯丁橡胶）、护目镜 + 面屏、防酸防护服；作业通风、防潮操作
泄漏 / 接触：⚠ 禁止直接用水冲泄漏物（水解放 HCl）—— 用干燥砂土 / 惰性吸附剂覆盖收集、通风处置；眼 —— 清水冲洗 ≥15 min（摘隐形眼镜）立即就医；皮肤 —— 脱污染衣物、大量冲洗就医；误服 —— 勿催吐，漱口速就医
储存运输：严格密封防潮、阴凉干燥；远离水、湿气、醇类、胺类与碱；避免金属容器长期接触；运输按 8 类腐蚀性物质管理（须资质）
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