双烯酮(CAS:674-82-8),又称双乙烯酮、二乙烯酮,英文名 Diketene,分子式 C₄H₄O₂,分子量 84.07,EINECS 211-617-1,UN 编号 2521。常温下为无色液体,具刺激性气味,密度 1.09 g/cm³(20℃),熔点 - 7℃,沸点 127℃,闪点约 34℃(闭杯),蒸气密度 2.9(空气 = 1),蒸气压 7.9 mmHg(20℃),折射率 n²⁰/D 1.438,遇水缓慢水解,可溶于多数有机溶剂。作为最重要的乙酰乙酰化试剂之一,双烯酮分子内同时含内酯环与烯酮结构,反应活性极高,是合成 β- 二羰基化合物的核心起点。主要应用领域包括:与醇类反应制备乙酰乙酸甲酯、乙酯等重要香料与溶剂前体;与苯胺类缩合生产乙酰乙酰苯胺,作为偶氮颜料(耐晒黄、汉沙黄)的关键中间体;工业合成山梨酸食品防腐剂;医药、农药及除草剂中间体;以及增塑剂、涂料等精细化工产品。与直接使用烯酮单体相比,双烯酮性质相对稳定、便于储运,但其高度不饱和结构在受热、遇酸碱或胺类时仍极易发生剧烈聚合甚至爆炸。本品为易燃液体,应贮存于铝制或搪玻璃容器中,2~8℃低温密封保存,库温不超过 30℃,远离火种热源,与氧化剂、酸、碱、胺类及食品饲料严格分开存放,仅在稳定化状态下储运。
基本信息
中文名:双烯酮(双乙烯酮、二乙烯酮)
英文名:Diketene;4-Methyleneoxetan-2-one
别名:双乙烯酮、乙酰乙烯酮、3 - 羟基丁烯酸 -β- 内酯
结构式:4 - 亚甲基 - 2 - 氧杂环丁酮(β- 内酯环 + 外亚甲基)
分子式:C₄H₄O₂
分子量:84.07
CAS:674-82-8
EINECS:211-617-1(以 SDS 为准)
物理化学性质
外观:无色至淡黄色透明液体,强烈刺激气味
熔点:-7.5~-6.5 ℃;沸点:127.4 ℃(部分分解 / 聚合)
密度:约 1.09 g/cm³(20–25 ℃);折射率约 1.4379
闪点:约 34 ℃(闭杯)——易燃液体
溶解性:微溶于水(遇水缓慢水解生成乙酰乙酸);溶于乙醇、乙醚、丙酮等多数有机溶剂
主要用途(分领域)
应用领域 | 作用 | 典型场景 |
乙酰乙酸类合成(核心用途) | 通用乙酰化 / 乙酰乙酰化砌块 | 乙酰乙酸甲酯 / 乙酯、乙酰乙酰芳胺(AAA)、吡唑酮(PMP)衍生物 |
染料 / 颜料(核心用途) | 偶合组分原料 | 乙酰乙酰芳胺系联苯胺黄(C.I. Pigment Yellow 12/13/14 等)、酸性 / 分散染料中间体 |
医药中间体 | 乙酰乙酸酯路线 | 解热镇痛药等医药中间体、吡唑酮类药物合成 |
农药中间体 | 酰化合成子 | 杀菌剂拌种灵、禾穗胺、萎锈灵、恶霉灵、二甲嘧酚;除草剂、杀虫剂 |
食品添加剂 | 缩合原料 | 脱氢乙酸及其钠盐(防腐剂)合成 |
其他 | 反应性单体 | 乙酰化试剂、螯合剂(乙酰丙酮系)、聚合物改性单体 |
与相关产品对比(防混淆关键)
与乙烯酮(Ketene,CAS 463-51-4)对比:乙烯酮为气体单体(剧毒、极不稳定、无法储运);双烯酮是其稳定二聚体、工业通用形态——CAS 不同。
与乙酸酐(Acetic anhydride,CAS 108-24-7)对比:均为乙酰化试剂;双烯酮活性更高且引入乙酰乙酸结构(β- 二羰基),下游产物体系不同。
与乙酰乙酸乙酯(CAS 141-97-9)对比:双烯酮的下游酯化产物,CAS 不同勿混。
安全信息(毒性与储存)
危险分类:易燃 + 毒性液体—— 中国《危险化学品目录》列入(危规号 33589 类);运输按 UN 2521(双烯酮,稳定化的),6.1 类毒性(次要危险性 3 类易燃),包装 Ⅰ 级
GHS 分类(ICSC / Sigma 口径):易燃液体(H226);吞食有害(H302);吸入有毒(H331);眼 / 呼吸道刺激;皮肤刺激;信号词:危险(Danger)
健康危害:蒸气强烈刺激眼睛(异物感、疼痛、畏光流泪)与呼吸道;吸入高浓度有毒;皮肤刺激 / 灼伤;吞食有害;⚠ 剧烈聚合危险(酸 / 碱 / 胺 / 热触发,可能爆聚)
防护:化学护目镜 + 面屏、防化手套、防护服、蒸气用防毒面具(有机蒸气滤盒);防爆通风;远离火源
泄漏 / 接触:切断火源;吸附材料收集(防聚合、防入水体);眼 —— 清水冲洗 ≥15 min 立即就医;皮肤 —— 大量肥皂水冲洗;吸入 —— 移至新鲜空气、给氧、就医;误服 —— 漱口、勿催吐、就医
储存运输:仅稳定化储存(加阻聚剂)、密封、阴凉(低温)、防火防爆;远离酸、碱、胺、氧化剂与食品饲料;防潮(水解);运输按 UN 2521 危险品流程
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