CAS 19608-29-8:克拉司酮(Clascoterone / CB-03-01)
这个 CAS 号对应的是一种痤疮/脱发治疗用甾体药物——克拉司酮。
一、基本标识
表格
项目
内容
CAS 号
19608-29-8
中文名
克拉司酮(又称克拉斯酮、克拉考特酮、柯拉特龙)
英文名
Clascoterone
研发代号
CB-03-01
商品名
Winlevi(外用痤疮乳膏);Breezula(雄激素性脱发在研)
IUPAC 名
21-羟基-17-(1-氧代丙氧基)孕甾-4-烯-3,20-二酮
英文别名
Cortexolone 17α-propionate(皮质醇 17α-丙酸酯)
分子式
C₂₄H₃₄O₅
分子量
402.52
EINECS
685-282-9
MDL
MFCD18384978
InChIKey
GPNHMOZDMYNCPO-PDUMRIMRSA-N
二、物化性质
数值
外观
白色至类白色结晶性粉末(或白色至浅黄色)
熔点
131~136 °C(Ⅰ晶型)
密度
约 1.19 g/cm³
沸点
538.9±50 °C(760 mmHg,预测)
闪点
179.3±23.6 °C
折射率
1.555
PSA
80.67
LogP
3.77
pKa
12.98±0.10(预测)
溶解性
二氯甲烷中极易溶,甲醇中易溶,水中不溶;DMSO 可溶(10 mM)
储存
遮光、干燥、密封;−20 °C(或 2~8 °C 阴凉处)
质量标准
含量 98.0%~102.0%(药用)/ ≥99%(HPLC);单杂 ≤0.5%,总杂 ≤1.5%
三、药理作用与用途
1. 作用机制 克拉司酮是一种新型局部、外周选择性的雄激素受体(AR)拮抗剂。它能与雄激素(尤其是二氢睾酮 DHT)竞争,与皮脂腺和毛囊内的雄激素受体结合,阻断下游信号通路,从而减少皮脂过度分泌和炎症发生
。
2. 主要应用
痤疮:2020 年获 FDA 批准(商品名 Winlevi),作为外用痤疮制剂原料药/医药中间体,用于局部治疗痤疮(青春痘)
;
雄激素性脱发(男性脱发):以更高浓度在研(Breezula),是潜在的男性脱发外用药
也可用于外贸出口、科学研究、试剂生产等领域
3. 合成路线 以 17α,21-二丙酸酯为起始原料,采用来自 Candida cylindracea 的脂肪酶在甲苯中催化化学选择性醇解反应(正丁醇作酰基受体)制得
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