依诺沙星

依诺沙星药理作用药代动力学合成方法适应证不良反应禁忌注意事项药物相互作用孕妇及哺乳期妇女用药儿童用药老人用药专题中文名称:依诺沙星中文同义词:依诺沙星;依诺沙星溶液,1000PPM;依诺沙星/氟啶酸;依诺沙星溶液,100PPM;依诺沙星(标准品);固体依诺沙星/氟啶酸;1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(-哌嗪基)-1,8-萘啶-3-羧酸;依诺沙星/氟啶酸标准品英文名称:Enoxacin英文同义词:1,8-naphthyridine-3-carboxylicacid,1,4-dihydro-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-pi;1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylicacid;Enoxacin1.5-Hydrate;1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-1,8-naphthyridine-3-car;at-2266;bactidan;ci919;comprecinCAS号:74011-58-8分子式:C15H17FN4O3分子量:320.32EINECS号:1308068-626-2相关类别:医药原料药;医药原料;喹诺酮类抗菌药;医药喹诺酮类抗菌药;抗生素;医药中间体;ActivePharmaceuticalIngredients;API's;抗病源性微生物药;喹诺酮类药物;药物;Heterocycles;喹诺酮类;医药原料;小分子抑制剂;对照品;中间体;医用原料;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;APIMol文件:74011-58-8.mol依诺沙星性质熔点220-224C沸点569.9±50.0°C(Predicted)密度1.2931(estimate)储存条件2-8°C酸度系数(pKa)6.04±0.70(Predicted)水溶解性50mg/mlin1MNaOHSlightlysolubleinsodiumhydroxide,dimethylsulfoxide,chloroformandmethanol.Insolubleinwater.CAS数据库74011-58-8(CASDataBaseReference)依诺沙星用途与合成方法药理作用依诺沙星是由日本大日本制药株式会社研发的喹诺酮类广谱抗菌药，于1986年首次在日本批准上市。通过作用于细菌DNA螺旋酶的A亚单位，抑制DNA的合成和复制而导致细菌死亡。本品具广谱抗菌作用，尤其对需氧革兰阴性杆菌抗菌活性高，对下列细菌在体外具良好抗菌作用：肠杆菌科的大部分细菌，包括枸橼酸杆菌属、阴沟杆菌、产气肠杆菌、大肠埃希菌、克雷白菌属、变形杆菌属、沙门菌属、志贺菌属、弧菌属、耶尔森菌等。常对多重耐药菌也具有抗菌活性。对青霉素耐药的淋病奈瑟菌、产酶流感嗜血杆菌和莫拉菌属均具有高度抗菌活性。对铜绿假单胞菌等假单胞菌属的大多数菌株具抗菌作用。本品对甲氧西林敏感葡萄球菌具抗菌活性，对肺炎链球菌、溶血性链球菌和粪肠球菌仅具中等抗菌活性。对沙眼衣原体、支原体、军团菌具良好抗微生物作用，对结核杆菌和非典型分枝杆菌也有抗菌活性。对厌氧菌的抗菌活性差。临床用于治疗各种细菌病毒所起的泌尿、生殖系统、呼吸道、消化系统、皮肤软组织、耳鼻喉眼感染。药代动力学口服后吸收完全，相对生物利用度约为90%。单剂量给药后血药达峰时间(Tmax)约为1～3小时。血消除半衰期约为3.3～5.8小时，蛋白结合率为18%～57%。本品吸收后广泛分布至各组织、体液，组织中的浓度常超过血药浓度而达有效水平。本品主要自肾排泄，48小时内给药量的52%～60%以原形自尿中排出，一部分(20%)在体内代谢。胆汁排泄越18%。合成方法以氟乙酸乙酯为原料将氟乙酸乙酯(2)与甲酸乙酯在冰浴中冷却，搅拌下加入乙醇钠，于室温下反应3h，再加入丙二酰胺、乙醇回流反应15min；反应完毕，浓盐酸酸化，冷却得到3。3与五氯化磷、三氯氧磷加热回流反应17h，冰水水解，氯仿提取，用NaOH调节pH至中性，干燥得到4。4与稀硫酸、乙醇回流反应24h，氯仿提取，用NaOH调节pH至中性，干燥得到5。5与N-乙酰哌嗪（N-Acetylpiperazine，CAS13889-98-0）和三乙胺（溶剂为氯仿）回流反应1.5h，干燥得到6。6与3-(乙胺基)丙酸乙酯、碳酸氢钠回流反应2h，氯仿提取得到7。7先与乙醇钠、甲苯在室温反应2h，再与四氯苯醌（CAS118-75-2）、吡啶和氯仿回流反应0.5h，得到8。向8中加入盐酸，回流搅拌3h，活性炭脱色，冷却得到晶体，加入氢氧化钠，再用乙酸调节pH至7.5，结晶、过滤、水洗、干燥，即可得到1。