2,6-二氯-4-羟基吡啶

2,6-二氯-4-羟基吡啶

中文名称2,6-二氯-4-羟基吡啶
中文同义词4-羟基-2,6-二氯吡啶;2,6-二氯-4-羟基吡啶;2,6-二氯-4-吡啶醇;2,6-二氯砒啶-4-酮;2,6-二氯吡啶-4-醇
英文名称2,6-DICHLORO-4-HYDROXYPYRIDINE
英文同义词2,6-Dichloro-4-hydroxypyridine;2,6-dichloropyridin-4-ol;2,6-Dichloropyridine-4-ol;2,6-dichloro-1H-pyridin-4-one;4-Pyridinol, 2,6-dichloro-;2,6-DICHLORO-4-HYDROXYPYRIDINE ISO 9001:2015 REACH;2,6-Dichloro-4-pyridinol
CAS号17228-74-9
分子式C5H3Cl2NO
分子量163.99
EINECS号
相关类别吡啶;医药中间体;Building Blocks;Heterocycle-Pyridine series;Pyridine
Mol文件17228-74-9.mol
结构式2,6-二氯-4-羟基吡啶 结构式

2,6-二氯-4-羟基吡啶 性质

熔点196 °C
沸点424.3±40.0 °C(Predicted)
密度1.561±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)6.29±0.23(Predicted)
CAS 数据库17228-74-9

2,6-二氯-4-羟基吡啶 用途与合成方法

2,6-二氯-4-羟基吡啶可作为医药合成中间体,可由2,6-二氯吡啶为反应原料进行制备,可制备具有心血管活性的药物活性物质。

2,6-二氯-4-羟基吡啶制备如下:

2,6-二氯-4-羟基吡啶的合成路线

在干燥箱,将2,6-二氯吡啶(148mg,1.0mmol),HBPin(1.5-2.5mmoles),(Ind)Ir(COD)(8.3mg,0.02mmol,2mol%)和dmpe(3.0mg,0.02mmol,2mol%)或dppe(8.0mg,0.02mmol,2mol%)转移到配有搅拌棒的无空气烧瓶中(在使用环己烷作为溶剂的情况下,将试剂溶解在1mL环己烷中,然后转移到无空气的烧瓶中)。将烧瓶密封并从干燥箱中取出,放入加热至150°C(dmpe)或100°C(dppe)的油浴中,直到通过GC-FID判断反应完成。使反应冷却至室温,减压除去溶剂。向粗物质(通常是深橙色或棕色凝胶状液体或固体)中加入3.2mL丙酮。搅拌产生均匀溶液后,在2-4分钟内滴加Oxone水溶液(6.15g,1.0mmol在3.2mL中)。加完后,将反应混合物剧烈搅拌7分钟,反应用NaHSO3水溶液淬灭。观察到一层深橙色油。将反应混合物用乙醚或CH2Cl2萃取三次。合并有机物用盐水洗涤,然后用水洗涤,并真空浓缩。然后将粗物质溶解在乙醚中并通过硅胶塞(戊烷/醚2∶1),蒸发溶剂,在110°C和0.1mmHg下升华,得到分析纯的2,6-二氯-4-羟基吡啶,为白色固体。

安全信息

海关编码2933399990

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16XW0217228749052,6-二氯-4-羟基吡啶17228-74-925G2349元
2024/01/16XW0217228749042,6-二氯-4-羟基吡啶17228-74-910G961元

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