丙酸睾酮

丙酸睾丸素有促进男性性器官的形成及第二性征的发育和维持的作用：还具有蛋白同化、促进长骨骺端融合、刺激红细胞增生等作用; 临床用于睾丸、垂体功能减退症的替代治疗，也用于功能性子宫出血、妇女更年期综合征、晚期乳癌、再生障碍性贫血及其他原因的贫血。丙酸睾丸素的用法：
雄激素缺乏症：肌注，每次10～50mg，每周2～3次。
晚期乳癌：肌注，每次50～100mg，隔日1次，疗程2～3个月。
再生障碍性贫血：肌注，每次50～100mg，隔日1次，疗程6月 以上。(1)注射液如有结晶析出，可加温溶解后注射。
(2)大剂量可引起女性男性化、肝损害、浮肿、黄疸等。(1)有过敏反应者应立即停药。
(2)心、肝、肾等水肿患者慎用。
(3)肝肾功能不全、孕妇、前列腺癌患者忌用。注射液：10mg、25mg、50mg/支。
片剂：10mg/片。丙酸睾丸素为人工合成品，白色结晶或类白色结晶性粉末，无臭。在氯仿中极易溶解，在乙醇或乙醚中易溶，在醋酸乙酯中溶解，在植物油中略溶，在水中不溶。丙酸睾丸素的熔点为118～123℃。

白色或淡黄色结晶性粉末，无臭。熔点118～123℃。[α]_D²⁰+84°～+90°(乙醇)。 溶于乙醇、乙醚、丙酮、1，4-二氧六环，也溶于植物油及脂肪，不溶于水。由睾丸素与丙酸酐在吡啶存在下酯化而得。有促进男性性器官形成和第二性征发育作用，也用于妇科疾病如月经过多、痛经的治疗，对迁徙性乳腺癌也有效。

丙酸睾丸素又称丙酸睾酮、丙酸睾丸酮，常温下为白色结晶或类白色结晶性粉末，无臭。不溶于水，易溶乙醇或乙醚，略溶于植物油，极易溶于氯仿。药理作用与甲睾酮相似，但作用较后者略强。因口服易被肝脏破坏，故口服无效。常肌注其油溶液，吸收缓慢，作用强而持久，可维持时间数日。丙酸睾丸素能促进男性器官及第二性征的发育，促进蛋白质合成及骨质形成，对抗雌激素，抑制子宫内膜生长及卵巢、垂体功能。用于无睾症、隐睾症、男性性腺机能减退症、妇科疾病如月经过多、子宫肌瘤、老年性骨质疏松及再生障碍性贫血等。
本品在体内先转化为5α-二氢睾酮 (5α-dihyrotesterone)，以后再与细胞受体结合，进入细胞核，与染色质作用，激活RNA多聚酶，促进蛋白质合成和细胞代谢。此外，丙酸睾酮可通过红细胞生成素刺激红细胞的生成和分化。丙酸睾丸素口服虽可吸收，但在肝中会迅速破坏而失效，故一般采用肌内注射。肌内注射丙酸睾酮后，吸收较慢，其延效时间2～4日。在血中，98%的睾酮与性激素球蛋白结合，仅2%为游离状。半衰期为10～20min。睾酮在肝内灭活后，代谢产物为雄酮、异雄酮及原胆烷醇酮。它们90%是与葡萄醛酸及硫酸结合的形式从尿中排出。约6%非结合形式的产物是由胆汁排出，其中少部分仍可再吸收，形成肠肝循环。丙酸睾丸素用于治疗乳腺癌、卵巢癌、子宫肌瘤、多发性骨髓瘤及肾癌等。

睾酮在吡啶的存在下用丙酰氯酰化而制得。