D-高丝氨酸
| 中文名称 | D-高丝氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | D-高丝氨酸;(R)-(+)-2-氨基-4-羟基丁酸 H-D-HOSER-OH;R-高丝氨酸;D-高丝氨酸, 98%+;D-丝氨酸/D-2-氨基-3-羟基丙酸;(R)-(+)-2-氨基-4-羟基丁酸;D-类丝氨酸;D-高丝氨酸, 用于生化 |
| 英文名称 | D-Homoserine |
| 英文同义词 | D-HOMOSERINE, 98% (97% EE/GLC);Boc-(S)-Homoserine;(R) HOMOSERINE;(R)-(+)-2-AMINO-4-HYDROXYBUTYRIC ACID;(R)-2-AMINO-4-HYDROXYBUTYRIC ACID;D-2-Amino-4-hydroxybutanoic acid;D-2-AMINO-4-HYDROXYBUTYRIC ACID;D-HOMOSERINE |
| CAS号 | 6027-21-0 |
| 分子式 | C4H9NO3 |
| 分子量 | 119.12 |
| EINECS号 | 611-961-6 |
| 相关类别 | 中间体;化学生物学;杂环类;氨基酸及其衍生物;医药中间体;amino acids;氨基酸;保护氨基酸;非天然氨基酸;Pyridines;非天然氨基酸衍生物;对照品-中药对照品 |
| Mol文件 | 6027-21-0.mol |
| 结构式 |  |
D-高丝氨酸 性质
| 熔点 | 205 °C (dec.) (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 368.7±32.0 °C(Predicted) |
| 比旋光度 | 9 º ((c=5, H2O)) |
| 密度 | 1.312±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | 8.0 ° (C=2, H2O) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.21±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至橙色再至绿色 |
| 水溶解性 | Soluble |
| BRN | 1721680 |
| LogP | -1.289 (est) |
| CAS 数据库 | 6027-21-0(CAS DataBase Reference) |
D-高丝氨酸都是重要的手性氨基酸，主要用作手性试剂和手性药物合成等领域。
步骤1、取15g DL-天冬氨酸-β-甲酯置于三口瓶中，加入50-100mL水，升温至40-95℃， 向其中加入L-二苯甲酰酒石酸(L-DBTA，18.8g)的甲醇溶液，反应1小时后冷却至室温，过滤得到21.7g D-天冬氨酸-β-甲酯·L-DBTA，收率86％。
步骤2、取30g D-天冬氨酸-β-甲酯·L-DBTA，置于250mL三口瓶中，加入30-150mL乙醇和17mL三乙胺，室温下搅拌反应2-4小时，过滤，得白色粉末固体D-天冬氨酸 甲酯6.58g，产率74.8％。
步骤3、在三颈瓶中加入10g D-天冬氨酸-β-甲酯及50-300mL甲醇，充分搅拌后通入 NH3气，温度控制在-5～15℃反应1-3小时后，升至室温，继续通入NH3气2～3 小时，在30℃水浴中静置氨解48小时，然后减压浓缩至干；残留物用30ml蒸馏 水溶解后加150ml甲醇沉淀，冷冻结晶，过滤，得D-天冬酰胺4.8g。将4.g D-天 冬酰胺粗品用热蒸馏水溶解，加少量活性炭脱色，在搅拌下加入150ml甲醇，过滤， 得白色斜方型结晶D-天冬酰胺，4.1g，总收率49.9％。
步骤4、向1.84g D-天冬氨酸甲酯和40mL甲醇的混合液中，分批加入1.6gNaBH4。加 毕，室温反应4小时，用1mol/L盐酸调pH值至4～5，溶液浓缩至10mL。将浓缩 液缓慢通过钠型阳离子交换树脂，用去离子水洗脱至流出液中不再含有氨基酸。合 并淋洗液并减压浓缩，经95％乙醇重结晶，得0.83g白色结晶的D-高丝氨酸，产率 69.4％。
| 提供商 | 语言 |
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英文
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