嗪氨灵

嗪氨灵

中文名称嗪氨灵
中文同义词1,4-二(2,2,2-三氯-1-甲酰氨基乙基)哌嗪;哌嗪宁;二硝价酚;嗪胺灵;1,4-二(2,2,2-三氯-1-甲酰胺基乙基)哌嗪;嗪氨灵;1,4-二(2,2’,2’’-三氯-1-甲酰胺基乙基)哌嗪;嗪氨灵,1,4-二(2,2',2''-三氯-1-甲酰胺基乙基)哌嗪
英文名称TRIFORINE
英文同义词SAPROL;SAPROL(R);N,N'-[PIPERAZINE-1,4-DIYLBIS(TRICHLOROMETHYL)METHYLENE]-DIFORMAMIDE;PIPERAZIN-1,4-DIYL-BIS-[1-(2,2,2-TRICHLOROETHYL)FORMAMIDE];TRIFORIN;TRIFORINE;1,4-bis(1-formamido-2,2,2-trichloroethyl)-piperazin;1,4-bis(1-formamido-2,2,2-trichloroethyl)piperazine
CAS号26644-46-2
分子式C10H14Cl6N4O2
分子量434.96
EINECS号247-872-0
相关类别化学治疗剂;农药;杀菌剂;杀菌剂类;农残、兽药及化肥类;分析标准品;Amide structureAlphabetic;Fungicides;Pesticides;TP - TZ;Alpha sort;Amide structurePesticides&Metabolites;Q-ZAlphabetic
Mol文件26644-46-2.mol
结构式嗪氨灵 结构式

嗪氨灵 性质

熔点155℃ (decomposition)
沸点561.5±50.0 °C(Predicted)
密度1.5269 (rough estimate)
蒸气压8 x 10-2 Pa (25 °C)
折射率1.6000 (estimate)
储存条件0-6°C
溶解度二甲基亚砜(微溶)
酸度系数(pKa)10.6 (base)
水溶解性9 mg l-1 (20 °C)
颜色白色至类白色
Merck13,9762
BRN626358
CAS 数据库26644-46-2
EPA化学物质信息Triforine (26644-46-2)

嗪氨灵 用途与合成方法

嗪氨灵又称嗪胺灵,是杂环类杀菌剂。原药白色无味结晶,几乎不溶于水、碱和酸中。嗪氨灵在氯仿、芳香烃中溶解度很小,稍溶于甲醇和酮类。嗪氨灵在二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮的溶解度为30%和40%。

嗪氨灵属于内吸性杀菌剂,用于防治由白粉菌、锈菌、黑星菌等引起的禾谷类锈病和苹果黑星病,禾谷类、苹果、葫芦科白粉病等病害。嗪氨灵以根部浇灌比叶面喷洒效果好,亦用于禾谷类作物拌种处理。它对菌的作用是抑制甾醇的生物合成,干扰膜的生成。嗪氨灵在植株体内它损害白粉菌吸器,而不影响孢子萌芽。

大鼠和小鼠急性经口LD50>6000mg/kg,大鼠和小鼠急性经皮>5800mg/kg。对皮肤和眼睛有轻微刺激性。鲤鱼LC50>40mg/L (48h),水蚤LC5040mg/L (48h),鹌鹑急性经口LD50>6000mg/kg,对蜜蜂安全。
化学性质 
纯品为白色结晶,m.p.155℃,蒸气压2.67×10-8Pa (25℃)。室温时溶解度为:二甲基甲酰胺28.3g/L,甲醇1.13g/L,二噁烷1.66g/L,甲苯0.88g/L,微溶于丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、二氯甲烷,难溶于二甲基亚砜,水中溶解度为27~29mg/L。
用途 
哌嗪类内吸性杀菌剂。主要用于防治蔬菜、果树、谷物的白粉病和锈病,当使用含量0.02%~0.025%时,可有效防治水果和浆果白粉病、疮痂病和其他病害;当使用含量0。015%时,能防止观赏植物白粉病、锈病和黑斑病;当使用含量为0.025%时,可防治蔬菜白粉病及其他病害。以2~2.5g/100m2剂量可防治谷物白粉病,3g/100m2剂量可防治谷物锈病及水果贮存病害。
生产方法 
将三氯乙醛与甲酰胺混合,搅拌下加热1.5~2h,冷却,得氯醛甲酰胺结晶。再加入氯化亚砜,回流30min,反应毕除去过量的氯化亚砜,残留物溶于乙醚,乙醚液用冷水洗涤,无水硫酸镁干燥,浓缩后得N-(1,2,2,2-四氯乙基)甲酰胺。将中间产物溶于丙酮,滴加哌嗪、三乙胺的丙酮溶液,室温搅拌2h,产物注入冷水中,过滤,二噁烷重结晶,得嗪胺灵,m.p.175℃.
生产方法 
将三氯乙醛与甲醛胺混合,搅拌下加热1.5-2h,冷却至室温,全部结晶为氯醛甲酰胺(熔点117-118℃)。将其加入氯化亚砜,加热回流半小时,反应后除去过量的氯化亚砜,残留物溶于乙醚,乙醚液用冷水洗涤,用无水硫酸镁干燥,浓缩,得N-(1,2,2',2''-四氯乙基)甲酰胺(熔点94-95℃)。然后溶解于丙酮,滴放哌嗪、三乙胺的丙酮溶液,室温下搅拌2h,将生成物注入冷水中,过滤,用二噁烷结晶,得氨灵。原料消耗定额:三氯乙醛880kg/t、甲酰胺270kg/t、氯化亚砜1060kg/t、N-(1,2,2,2-四氯乙基)甲酰胺1130kg/t、哌嗪230kg/t、三乙胺560kg/t。
类别
农药
毒性分级
低毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 6000 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 6000 毫克/ 公斤
可燃性危险特性
燃烧产生有毒氯化物和氮氧化物气体
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂
干粉、、泡沫、砂土

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码52/53-20
安全说明61
危险品运输编号UN3077 (solid); UN3082 (liquid)
WGK Germany2
RTECS号TK9200000
毒害物质数据26644-46-2(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 oral in rat: 6gm/kg

MSDS信息

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