(-)苯基苯甲酰科立内酯
| 中文名称 | (-)苯基苯甲酰科立内酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 厂家励合产品31752-99-5,31752-99-5;联苯甲酰基科立内脂;(-)苯基苯甲酰科立内酯;(3AR,4S,5R,6AS)-六氢-4-羟甲基-5-(4-苯基苯甲酰氧基)环戊并[B]呋喃-2-酮;(3AΑ,4Α,5Β,6AΑ)-(-)-六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[B]呋喃-5-基1,1′-联苯-4-甲酸酯;(3AΑ,4Α,5Β,6AΑ)-(-)-六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[B]呋喃-5-基1,1′-联苯-4-甲酸酯(3AR,4S,5R,6AS)-六氢-4-羟甲基-5-(4-苯基苯甲酰氧基)环戊并[B]呋喃-2-酮;(-)-科立内酯4-苯甲酸苯酯;(-)-科里内酯4-苯基苯甲酸醇 |
| 英文名称 | (-)-Corey lactone 4-phenylbenzoate alcohol |
| 英文同义词 | (3AALPHA,4ALPHA,5BETA,6AALPHA)-(-)-HEXAHYDRO-4-(HYDROXYMETHYL)-2-OXO-2H-CYCLOPENTA[B]FURAN-5-YL 1,1'-BIPHENYL-4-CARBOXYLATE;(-)-COREY LACTONE 4-PHENYLBENZOATE;4-Phenylbenzoyl corey lactone;(-)-COREY LACTONE 4-PHENYLBENZOATE ALCOHOL 99%;(3aR,4S,5R,6aS)-Hexahydro-4-hydroxymethyl-5-(4-phenylbenzoyloxy)cyclopenta[b]furan-2-one, 99%;[1,1'-Biphenyl]-4-carboxylicacid,(3aR,4S,5R,6aS)-hexahydro-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-5-ylester;BPCOD;(-) Corey lactone phenylbenzoate |
| CAS号 | 31752-99-5 |
| 分子式 | C21H20O5 |
| 分子量 | 352.38 |
| EINECS号 | 608-667-5 |
| 相关类别 | 通用试剂;前列腺素中间体;有机砌块;酯;前列腺素类;医用原料;前列素系列;Prostaglandins;Latanoprost;Chiral Reagents;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;医药原料;其他;化学原料;科研产品;化学试剂 |
| Mol文件 | 31752-99-5.mol |
| 结构式 |  |
(-)苯基苯甲酰科立内酯 性质
| 熔点 | 131-132 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | -89 º (c=1, CHCl3) |
| 沸点 | 446°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1818 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5400 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、乙酸乙酯 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 14.79±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至浅黄色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]20/D 87°, c = 1 in chloroform |
| 水溶解性 | insoluble |
| BRN | 1294692 |
| InChIKey | SZJVIFMPKWMGSX-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 31752-99-5(CAS DataBase Reference) |
(-)苯基苯甲酰科立内酯是联苯-4-甲酰科立内酯其中一个异构体，可用于合成前列腺素类药物。前列腺素(Prostaglandins)是一类重要的内源性生理活性物质，是多种生理过程的重要介质，具有较高的药理活性，临床上前列腺素类药物均是人工合成而来。联苯-4-甲酰科立内酯(Coreylactonephenylbenzoate)是合成PGF2α前列腺素药物的手性中间体，化学名为六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-5-基1,1'-联苯-4-甲酸酯，通常包括(±)联苯-4-甲酰科立内酯、(-)苯基苯甲酰科立内酯和(+)联苯-4-甲酰科立内酯。
(-)苯基苯甲酰科立内酯是前列腺素合成中的关键中间体。前列腺素的多功能构建基块。 PGF2α的有效和选择性抗青光眼药物类似物的组成部分。
(1)将(-)科立内酯二醇双羟基衍生物1.0kg加入10L丙酮中，搅拌下加入1L浓度为2mol/L盐酸溶液，控温60℃反应4小时，至反应完全，降至室温，得混悬水解液；将混悬水解液加入饱和碳酸钠溶液中和至PH＝7，得混悬中和液；然后控温40℃搅拌2小时，缓慢冷却至室温，放置2小时，得混悬反应液；将混悬反应液过滤，收集滤饼，得三苯甲醇粗品0.419kg；收集混悬反应液滤液，减压蒸除溶剂丙酮,冷却至室温，得混悬水溶液，过滤，收集滤饼，得(-)联苯-4-甲酰科立内酯粗品0.567kg；
(2)将步骤(1)中所得的三苯甲醇粗品加入4.19L体积百分比为95％:5％的乙腈/乙醇中加热搅拌至完全溶解，冷却至室温，过滤，洗涤,制得三苯甲醇纯品0.408kg,收率92.8％，纯度99.65％；
(3)将步骤(1)中所得的(-)联苯-4-甲酰科立内酯粗品加入5.67L体积百分比为95％:5％的乙醚/甲醇中加热搅拌至完全溶解，冷却至室温，过滤，洗涤,制得(-)联苯-4-甲酰科立内酯纯品0.554kg,收率93.1％，纯度99.51％。(D)联苯-4-甲酰科立内酯重结晶：将步骤(B)中获得的联苯-4-甲酰科立内酯粗品加入联苯-4-甲酰科立内酯重结晶溶剂(双溶剂S4/S5)中回流反应1-5小时，冷却至室温，析出固体过滤，洗涤,制得(-)苯基苯甲酰科立内酯纯品；
用途
合成前列腺素的关键中间体。前列腺素的通用结构单元。用于制备强效和选择性抗青光眼药物PGF2α的类似物的结构单元。安全信息
| 安全说明 | 22-24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29322090 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2024/01/16 | C2756 | (-)-科立内酯4-苯甲酸苯酯 (-)-Corey Lactone 4-Phenylbenzoate | 31752-99-5 | 200mg | 145元 |
| 2024/01/16 | C2756 | (-)-科立内酯4-苯甲酸苯酯 (-)-Corey Lactone 4-Phenylbenzoate | 31752-99-5 | 1g | 585元 |