仲丁基锂

仲丁基锂

中文名称仲丁基锂
中文同义词仲丁基锂 1.0M正己烷溶液;仲丁基锂, 1.3 M SOLUTION IN CYCLOHEXANE/HEXANE, SPCSEAL;仲丁基锂格氏试剂;仲丁基锂 溶液;仲丁基锂1.3M正己烷;1.3M 正己烷溶液;仲丁基锂1.3MSOLU9-200567;仲丁基锂(2-8℃)
英文名称SEC-BUTYLLITHIUM
英文同义词sec-Butyllithium, 1.0 M solution in Hexane, HySeal;SEC-BUTYLLITHIUM;LITHIUM-2-BUTANIDE;LITHIUM SEC-BUTYL;s-butyllithium(1.3M)in cyclonexane;Sec-butyllithium 1.4M in cyclohexane;sec-Butyllithium, 1.3M sol. in cyclohexane/hexane (92/8), AcroSeal;sec-ButyllithiuM, 12% (ca 1.4M) in cyclohexane/hexane, packed in resealable septuM seal bottle
CAS号598-30-1
分子式C4H9Li
分子量64.06
EINECS号209-927-7
相关类别有机锂;金属化合物;有机金属试剂;有机铝化合物;稀土金属及化合物;医药中间体;straight chain compounds;Ionic Polymerization Initiators;25mL Sure/Seal Reagents;Alkyl;Chemical Synthesis;Materials Science;Organic Bases;原料;通用试剂;有机化工原料;其他原料;合成中间体;metal alkyl;Organolithium;Organometallic Reagents;Polymer Science;Polymerization Initiators;Reagents for Polymerization;Synthetic Reagents
Mol文件598-30-1.mol
结构式仲丁基锂 结构式

仲丁基锂 性质

密度0.769 g/mL at 25 °C
闪点1 °F
储存条件2-8°C
形态液体
颜色透明无色
敏感性Air & Moisture Sensitive
BRN3587206
暴露限值ACGIH: TWA 100 ppm
OSHA: TWA 300 ppm(1050 mg/m3)
NIOSH: IDLH 1300 ppm; TWA 300 ppm(1050 mg/m3)
InChIKeyVATDYQWILMGLEW-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库598-30-1(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Lithium, (1-methylpropyl)- (598-30-1)

仲丁基锂 用途与合成方法

无色或微黄色透明液体。

该品在启用过程中应最大限度的隔绝空气和水份,并于-7℃~-4℃冷冻保存,最好一次性即启即用。如发现在本品存在色差或微量沉淀,不影响产品性能。 质量标准: 碱性杂质 ≤1.0%(max) (以仲丁氧基计) 共价氯和Cl- ≤0.1%(max)。

1.锂化剂。异戊二烯、丁二烯的聚合。制备氢化锂、四氢呋喃、苄基锂化合物。

2.相对于正丁基锂而言,异丁基锂的碱性更强,金属化活性更高,亲核性更差。因此,对于正丁基锂无法作用的弱酸性底物的锂化反应如制备芳基、乙烯基、和烯丙基锂试剂时、以及在需要弱亲核性锂化试剂时,异丁基锂是不错的选择。
与正丁基锂相似,异丁基锂参与的反应也应在给电子溶剂如乙醚、THF和二甲基乙烷(DME)中进行,目的是促进低阶有机锂的聚集。与三级多胺配体如HMPA、TMEDA或DABCO联合使用时,异丁基锂的活性更强。如s-BuLi/TMEDA配合物是一个高反应活性的锂化试剂,能有效地与惰性底物如苯、TMS和丙烯等作用发生脱质子反应 (式1)。

仲丁基锂式1

异丁基锂参与的杂原子化合物的锂化反应能获得很好的区域选择性,这是因为杂原子如氧、氮、硫、磷和卤素等能够通过诱导效应或共轭效应活化α-位或β-位的氢原子。如低温下异丁基锂参与的乙烯基硫醚、乙烯基氯或乙烯基硫酯的α-锂化反应 (式2)。

仲丁基锂式2

慢慢倒入加有少量干冰的四氢呋喃中,慢慢加入过量一倍摩尔乙醇,然后加水稀释,最后加稀HCl至溶液变清,倒入落地通风柜内相应的废液桶。
淬灭处理需要考虑的问题:
1)选择合适的淬灭试剂,要充分考虑到产物的稳定性以及后处理的难易程度;
2)如果淬灭过程会大量放热,须在冷却下进行淬灭;
3)不要过分依赖文献,而不对反应进行监控。只有当TLC或其他分析手段显示反应结束,才能对反应进行淬灭;
4)可能的话,后处理应在淬灭后尽快进行。

用途 
有机催化反应。
用途 
仲丁基锂溶液广泛应用于医药中间体、液晶单体、农药及橡胶合成的有机反应催化反应等。

安全信息

危险品标志F,C,N
危险类别码11-15-17-34-50/53-65-67-66-51/53-14/15
安全说明26-36/37/39-43-45-60-61-62-33-16
危险品运输编号UN 3394 4.2/PG 1
WGK Germany2
F1-10
TSCAYes
危险等级4.3
包装类别I
海关编码29319090

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16L17047仲丁基锂, 12% (ca 1.4M) soln. in cyclohexane
sec-Butyllithium, 12% (ca 1.4M) in cyclohexane/hexane, packaed in resealable septum seal bottle
598-30-1100ml673元
2024/01/16L17047仲丁基锂, 12% (ca 1.4M) soln. in cyclohexane
sec-Butyllithium, 12% (ca 1.4M) in cyclohexane/hexane, packaed in resealable septum seal bottle
598-30-1500ml1143元
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