三甲基碘硅烷

三甲基碘硅烷

中文名称三甲基碘硅烷
中文同义词三甲基硅基化碘;三甲基碘硅烷;碘代三甲硅烷;碘三甲基硅烷, 97%, 与铜稳定;碘代三甲基硅烷(含稳定剂铝);碘化三甲基硅烷;IPG干胶条;碘代三甲基硅烷
英文名称Iodotrimethylsilane
英文同义词IODOTRIMETHYLSILANE;IODOTRIMETHYLSILYL IODIDE;CT3610;iodotrimethyl-silan;Silane, iodotrimethyl-;trimethyliodosilane(tmis);TRIMETHYLIODOSILANE;Iodotrmethylsilane
CAS号16029-98-4
分子式C3H9ISi
分子量200.09
EINECS号240-171-0
相关类别硅烷试剂;有机硅;有机金属试剂;其它硅烷;有机化工;硅化合物;中间体;化工原料-1;Si (Classes of Silicon Compounds);Silicon Compounds (for Synthesis);Si-X (F, Br, I) Compounds;Synthetic Organic Chemistry;Alkyl Silanes;Blocking Agents;Protective Agents;Silylating Agents;Fine organic silicon;其他生化试剂;医药生物化工;中间体类;有机化工原料;医药原料;精细化工原料;有机原料;Silane compounds
Mol文件16029-98-4.mol
结构式三甲基碘硅烷 结构式

三甲基碘硅烷 性质

熔点<0°C
沸点106 °C(lit.)
密度1.406 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.471(lit.)
闪点−25 °F
储存条件-20°C
溶解度反应
形态液体
颜色透明无色至微红色
比重1.47
水溶解性reacts
敏感性Moisture & Light Sensitive
水解敏感性8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
BRN1731136
稳定性湿气敏感(反应性)
InChIKeyCSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库16029-98-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Iodotrimethylsilane(16029-98-4)
EPA化学物质信息Silane, iodotrimethyl- (16029-98-4)

三甲基碘硅烷 用途与合成方法

三甲基碘硅烷(碘代三甲硅烷)能与含有羟基、羧基和氨基的化合物形成易离解衍生物的有机硅试剂,这些试剂在有机合成中常用来保护羟基,三甲基碘硅烷的应用是很广的,在有机反应起到重要的作用。三甲基碘硅烷的作为生产西药头孢他啶中间体的需求逐年增大。

三甲基碘硅烷可以给醇类(ROH)引入三甲基硅基:

R-OH + TMSI → R-OTMS + HI

由于所得的硅醚比原料(醇)的挥发性更大,因此这种类型的反应对于气相色谱分析可能有用。但是,对于制备本体三甲基硅烷基卤的材料,由于三甲基氯硅烷的成本较低,因此是优选的。

TMSI会和醚(ROR′)反应,形成碘代烃和三甲基硅基醚(ROSiMe3),其水解可以生成醇。

三甲基碘硅烷可以用来移除叔丁氧羰基,并适用于其他脱保护方法不可行的情况下。

三甲基碘硅烷可以由六甲基乙硅烷和碘单质反应而成。它也可以由六甲基二硅氧烷和三碘化铝的反应生成:

TMS-TMS + I2 → 2 TMSI (TMS = (CH3)3Si)

3 TMS-O-TMS + 2 AlI3 → 6 TMSI + Al2O3

化学性质 
可燃液体。沸点106-108℃,相对密度(20/4℃)1.41。
用途 
用于有机合成。
用途 
主要用于脱烷基化及相关反应中的一种高效试剂,可作为一些活性基团(氨基、羟基)的保护剂,可用于头孢的合成。 使用注意:储存中易变红(主要是分解出单质碘),因此在储存中加入铜粉。在空气中易发烟,且使溶液发红(原因:与水反应)
用途 
裂解醚,酯,氨基甲酸酯,缩酮,内酯的有效试剂。
用途 
重要的合成试剂,用于头孢他啶的合成
生产方法 
将5.6g(0.21mol)铝粉和16.2g(0.10mol)六甲基二硅氧烷加入反应器,用氮气置换空气。加热至60℃,搅拌下加入50.8g(0.2mol)碘,升温至140℃回流1.5h。常压蒸馏,得32.6-35.3g三甲基碘硅烷,收率82-88%。

安全信息

危险品标志F,C
危险类别码11-14-34
安全说明16-26-36/37/39-43-45-25
危险品运输编号UN 2924 3/PG 2
WGK Germany3
F8-21
TSCAYes
危险等级3
包装类别II
海关编码29310095

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16A12902三甲基碘硅烷, 97%, 含铜作稳定剂
Iodotrimethylsilane, 97%, stab. with copper
16029-98-45g277元
2024/01/16A12902三甲基碘硅烷, 97%, 含铜作稳定剂
Iodotrimethylsilane, 97%, stab. with copper
16029-98-425g994元
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