咪唑-1-乙酸

咪唑-1-乙酸

中文名称咪唑-1-乙酸
中文同义词咪唑基-1-基-乙酸;咪唑-1-乙酸 10G;(1-咪唑基)乙酸;2-(1H-咪唑-1-基)乙酸;2-(1-咪唑基)乙酸;咪唑-1-乙酸;咪唑-1-乙酸盐酸盐;唑来膦酸杂质A
英文名称Imidazol-1-yl-acetic acid
英文同义词1H-Imidazole-1-acetic acid≥ 99% (HPLC);AKOS MSC-0001;2-(IMIDAZOLE-1-YL)-ACETIC ACID;2-(1-IMIDAZOLYL)ACETIC ACID;1-(CARBOXYMETHYL)IMIDAZOLE;1-IMIDAZOLEACETIC ACID;IMIDAZOL-1-YL-ACETIC ACID;CHEMBRDG-BB 4400175
CAS号22884-10-2
分子式C5H6N2O2
分子量126.11
EINECS号607-175-8
相关类别氨基酸及衍生物;杂环化合物;咪唑;唑来膦酸中间体;合成;对照品-杂质对照品;有机原料;工业化工类;Amino Acids and Derivatives;Heterocycles;Imidazol&Benzimidazole;Heterocyclic Compounds;Intermediates of Zoledronic Acid;医药原料;化工原料;化工中间体工业原料;羧酸类衍生物;有机化工原料;杂质对照品;化学试剂
Mol文件22884-10-2.mol
结构式咪唑-1-乙酸 结构式

咪唑-1-乙酸 性质

熔点258 °C
沸点392.1±25.0 °C(Predicted)
密度1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可微溶于水
酸度系数(pKa)3.37±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色至浅棕色
InChIKeyQAFBDRSXXHEXGB-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库22884-10-2(CAS DataBase Reference)

咪唑-1-乙酸 用途与合成方法

双膦酸盐(Bisphosphonates,BPs)是用于各类骨疾患及钙代谢性疾病的一类新药物,能特异地与骨质中的羟磷灰石结合,抑制破骨细胞活性,从而抑制骨质吸收,临床上广泛用于治疗骨质疏松症、变形性骨炎、高血钙病症及肿瘤相关骨疾病等。唑来膦酸等双膦酸类药物具有强大的抗骨吸收作用及其机制,通过直接改变破骨细胞的形态,抑制肌动蛋白形成,干扰破骨细胞对骨的吸附和重吸收;还抑制骨基质中肽类的释放,打破在肿瘤与骨形成之间被称为“种子和土壤机制”的恶性循环,抑制肿瘤细胞生长。唑来膦酸EP杂质D为唑来膦酸合成过程中产生的杂质。唑来膦酸EP杂质D为唑来膦酸合成过程中产生的杂质,主要用于化工医药合成过程中作为对照品。

唑来膦酸EP杂质D合成路线为:

唑来膦酸EP杂质D的合成路线

(1)中间体1制备

取咪唑6.8g(0.1mol)、KOH8.4g(0.15mol)、K2CO311.1g(0.0.08mol)和四丁基溴化铵0.97g(3mmol)溶于75mL二氯甲烷中,室温搅拌0.5h后,缓慢滴加溴丙酸乙酯0.08mol(10.4mL),滴加完毕,50℃下回流6h。过滤,饱和食盐水洗涤滤液三次,无水硫酸钠干燥,25℃减压蒸馏有机相至液滴不再滴出,得油状物,即化合物Ⅲ中间体1;

(2)唑来膦酸EP杂质D制备

将化合物Ⅲ中间体1为8.4g(0.05mol)溶于100mL水中,浓盐酸调节溶液pH值2.0,120℃下回流5h,反应结束后,将所得反应液25℃直接减压蒸馏至液滴不再滴出,加入丙酮300mL,得白色固体,过滤,异丙醇重结晶,得白色晶体,即唑来膦酸EP杂质D。

Imidazol-1-yl-acetic acid 是一种内源性代谢产物。

Human Endogenous Metabolite

用途 
用作原料药唑来膦酸中间体
用途 
用于唑来膦酸药物的合成

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38-41-37/38
安全说明26-39
危险等级IRRITANT
海关编码2933399090

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-W010448咪唑-1-乙酸
Imidazol-1-yl-acetic acid
22884-10-2500mg500元
2024/01/16I06701-咪唑乙酸
1-Imidazoleacetic Acid
22884-10-25G250元

咪唑-1-乙酸 上下游产品信息

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