5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷
| 中文名称 | 5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷 |
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| 中文同义词 | 5-溴-4-氯-3-吲哚-Β-D-吡喃葡糖苷;-溴-4氯-吲哚基吡喃葡糖苷;5-溴-4-氯-3-吲哚-Β-D-吡喃葡萄糖苷;5-溴-4-氯-3-吲哚基-BETA-D-吡喃葡萄糖苷;5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷;5-溴-4-氯-3-吲哚-Β-D-吡喃葡萄糖糖苷;5-溴-4-氯-3-吲哚基-Β-D-吡喃葡萄糖苷(5-溴-4氯-吲哚基吡喃葡糖苷、5-溴-4-氯-3-B-D-葡糖苷、5-溴-4-氯-3-吲哚-B-D-葡糖苷、5-溴-4-氯-3-吲哚基-BETA-D-吡喃葡糖苷、5-溴-4-氯-3-吲哚-Β-D-吡喃葡萄糖苷);5-溴-4-氯-3-吲哚基-BETA-D-吡喃葡糖苷 1G |
| 英文名称 | 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-beta-D-glucoside |
| 英文同义词 | 5-BROMO-4-CHLORO-3-INDOLYL-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE (X-GLU);5-BROMO-4-CHLORO-3-INDOLYL-β-D-GLUCOPYRANOSIDE (X-GLC);5-BROMO-4-CHLORO-3-INDOLYL-b-D-GLUCO-PYRANOSIDE (X-GLU) extrapure;X-Glc, X-glucoside;(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(5-Bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl)oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol;4-Chloro-5-bromo-1H-indole-3-yl β-D-glucopyranoside;5-Bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl β-D-glucopyranoside;5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-beta-D-glucoside,98% |
| CAS号 | 15548-60-4 |
| 分子式 | C14H15BrClNO6 |
| 分子量 | 408.63 |
| EINECS号 | 239-603-0 |
| 相关类别 | 糖苷;糖类;酶底物;糖类化合物;substrate |
| Mol文件 | 15548-60-4.mol |
| 结构式 |  |
5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷 性质
| 熔点 | 249-251 °C |
|---|---|
| 比旋光度 | -81 º (c=1, DMF) |
| 沸点 | 673.9±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.882±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | −20°C |
| 溶解度 | DMF：50 mg/mL，澄清，无色至浅黄色 |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 12.74±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| BRN | 1552603 |
| InChIKey | OPIFSICVWOWJMJ-OTXFOCTGSA-N |
| CAS 数据库 | 15548-60-4(CAS DataBase Reference) |
白色微结晶粉末。
5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷是糖苷衍生物，在医药、化工领域得到广泛关注，也是一种酶底物。
糖苷的合成方法有很多种，最常用的合成方法有溴代葡萄糖法和三氯乙腈法等。然而，已有5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷的合成研究报道并不多。本文以葡萄糖为原料，采用溴代葡萄糖法和三氯乙腈法两种方法，合成了5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷。其合成反应式如下图：
方法二：取40mg化合物5溶解于5mL甲醇中，冰浴冷却至0℃，然后滴加5mL（0.2mol/L）甲醇钠的甲醇溶液，在此温度下搅拌3h；反应结束后，将反应液倒入预先处理好的阳离子交换树脂（预处理方法同1.2.1节）中，缓慢搅拌5~10min；过滤，用甲醇冲洗，滤液蒸除溶剂得10mg白色固体，即5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷，产率40.3%，熔点82.1℃。
| 提供商 | 语言 |
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