苦豆碱

苦豆碱

中文名称苦豆碱
中文同义词苦豆碱;苦豆碱对照品;苦豆碱标准品;(6R,6AR,13R,13AS)-2,3,4,6,6A,7,8,9,10,12,13,13A-十二氢-1H-6,13-甲桥二吡啶[1,2-A:3',2'-E]氮杂环辛烷;PERFEMIKER]苦豆碱,97%
英文名称ALOPERINE
英文同义词(7-alpha,9-alpha)-9-de-2-piperidinyl-16,17-didehydro-ormosanine;16,17-didehydro-9-de-2-piperidinyl-,(7-alpha,9-alpha)-ormosanin;6,13-METHANO-2H-DIPYRIDO[1,2-A:3',2'-E]AZOCINE,1,3,4,6,6A,7,8,9,10,12,13,13A-DODECAHYDRO-, [6R-(6,6A,13,13A)]-;ALLOPTERIN;ALOPERIN;ALOPERINE;6,13-Methano-2H-dipyrido[1,2-a:3',2'-e]azocine, 1,3,4,6,6a,7,8,9,10,12,13,13a-dodecahydro-, (6R,6aR,13R,13aS)-;Aloperine, >=98%
CAS号56293-29-9
分子式C15H24N2
分子量232.36
EINECS号637-202-9
相关类别对照品;植物提取物;植提;中草药成分;小分子抑制剂,天然产物;化工产品-有机化工;Alkaloids;Herb extract;Inhibitors;标准品;对照品-中药对照品;标准品 -中药标准品;标准品,对照品;化工材料;天然高含量单体
Mol文件56293-29-9.mol
结构式苦豆碱 结构式

苦豆碱 性质

熔点67-72 °C
沸点367.7±37.0 °C(Predicted)
密度1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度DMF:0.2 mg/ml; DMSO:0.125 mg/ml;乙醇:20 mg/ml;乙醇:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml
形态结晶固体
酸度系数(pKa)10.31±0.20(Predicted)
CAS 数据库56293-29-9

苦豆碱 用途与合成方法

苦豆子又名苦豆草、苦豆根、苦甘草、西豆根、殴苦参、布亚(维语发音) 等。苦豆子生存适应性强,为沙生荒漠植物,广泛分布在我国宁夏、甘肃、新疆、内蒙古、青海等北方荒漠、半荒漠地区,多以优势集中连片生长,资源十分丰富。苦豆子药用部位主要是其根、茎、种子及全草,全株性寒,味极苦,有毒。中医认为其具有清热解毒、祛风除湿、杀虫止痛等功效。苦豆子含有20 余种生物碱,苦豆碱是其分离提取的主要生物碱之一。近年来研究发现,苦豆碱( Aloperine,ALO) 有抗炎、免疫抑制、抗氧化、抗变态反应、抗病毒、抗结直肠癌、抗心律失常及保护心肌缺血等作用,苦豆碱是从苦豆子提取分离的一种喹诺里西啶类生物碱,为无色棱柱状结晶,分子式C15H24N2,分子量232.36,熔点69 ~ 73℃。研究表明苦豆碱在苦豆子的叶子中含量最高,茎中次之,而在花、种子及豆荚中则提取不到苦豆碱。Aloperine是提取自苦参植物,如Sophora alopecuroides L的生物碱,具有抗炎,抗菌,抗病毒,和抗肿瘤的特性。

与其他生物碱,包括槐定碱,槐果碱,苦参碱,氧化苦参碱,和金雀花碱相比, Aloperine 作用于不同组织来源的人类癌细胞系,包括白血病癌细胞HL-60, U937和 K562,食管癌EC109细胞,肺癌A549细胞和肝癌 HepG2 细胞,具有最强的毒性,IC50分别为0.04 mM, 0.27 mM, 0.36 mM, 1.11 mM, 1.18 mM, 和 1.36 mM。 Aloperine 作用于HL-60 细胞,在72小时时可观察到最强的细胞毒性,抑制率为94.1%。与作用于白血病细胞的效果相反,1 mM Aloperine作用于正常PBMNCs 达72小时,不会明显降低细胞活力。20 μM Aloperine 处理HL-60细胞48小时,显著诱导凋亡和自噬,这种作用存在剂量依赖性。

1% Aloperine局部应用到BALB/c小鼠,抑制2,4-二硝基氟苯 (DNFB)诱导的耳厚度和耳红斑增高,且显著降低耳活检组织匀浆中 DNFB诱导的肿瘤坏死因子-alpha (TNF-α), IL-1beta(IL-1β)和IL-6 (IL-6) mRNA和蛋白水平上调。 Aloperine 局部应用到NC/Nga小鼠,在第13天和第14天,降低DNFB诱导的皮炎(皮炎指数和耳厚度),这种作用存在剂量依赖性。Aloperine 处理,降低DNFB诱导的淋巴细胞侵润和嗜酸性粒细胞浸润,这种作用存在剂量依赖性。Aloperine 处理,也降低DNFB诱导的肥大细胞浸润,这种作用存在剂量依赖性。Aloperine 降低血浆中IgE水平,这种作用存在剂量依赖性。Aloperine 显著降低 DNFB诱导的 IL-4, IL-13 和IFN-γ产量提高, 然而提高IL-10水平,这种作用存在剂量依赖性。Aloperine处理NC/Nga小鼠的耳朵活组织检查切片,显著降低TNF-α, IL-1β 和 IL-6细胞因子水平,这种作用存在剂量依赖性。
化学性质 
无色棱柱状结晶,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于苦豆子,豆科植物苦豆草(Sophora alopecuroides L.)的种子及地上部。
用途 
具有抗菌、抗炎、抗肿瘤、抗心律失常以及促进前列腺素环加氧酶活力和心肌保护等作用。 临床用于治疗急性菌痢。可望用于治疗关节炎、肾炎和红斑狼疮等病。

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22
RTECS号RM2979500

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-13516苦豆碱
Aloperine
56293-29-950mg500元
2024/01/25HY-13516苦豆碱
Aloperine
56293-29-910mM * 1mLin DMSO550元

苦豆碱 上下游产品信息

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