硫康唑

硫康唑

中文名称硫康唑
中文同义词硫可吖唑;1-[2-[(4-氯苯基)甲硫基]-2-(2,4-二氯苯基)乙基]-1H-咪唑;硫康唑;硝酸硫康唑/硫可吖唑;化合物 SULCONAZOLE
英文名称SULCONAZOLE
英文同义词SULCONAZOLE;1H-Imidazole, 1-[2-[[(4-chlorophenyl)methyl]thio]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]- (9CI);1H-Imidazole, 1-[2-[[(4-chlorophenyl)methyl]thio]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-, (+-)-;1-(2-((4-Chlorobenzyl)thio)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl)-1H-iMidazole;Uniconazole sulfur nitrate;1-(2-((4-Chlorobenzyl);-2-(2,4-dichlorophenyl);1-{2-[(4-chlorobenzyl)sulfanyl]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl}-1H-imidazole
CAS号61318-90-9
分子式C18H15Cl3N2S
分子量397.75
EINECS号
相关类别抗病源性微生物药;抗真菌感染药物;药物;医药原料药-科研原料;医药化工类;合成抗菌药;添加剂
Mol文件61318-90-9.mol
结构式硫康唑 结构式

硫康唑 性质

沸点558.2±50.0 °C(Predicted)
密度1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)6.55±0.12(Predicted)
CAS 数据库61318-90-9

硫康唑 用途与合成方法

硫康唑为外用广谱抗真菌药,对须发癣菌、深红色发癣菌、白假丝酵母菌均具有良好的抗菌力;对曲霉菌、青霉菌、蜘蛛网霉菌、金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌等也有抗菌活性。
化学性质 
结晶,熔点130-131.5℃。
硝酸硫康唑(Sulconazole Nitrate):C18 H15C13N2S?HNO3。[61318-91-0]。白色结晶或结晶性粉末,无味或略有异味。易溶于二甲基甲酰胺,溶于甲醇,微溶于冰醋酸,难溶于乙醇、丙酮或氯仿,几不溶于水。熔点130.5~132℃(丙酮)。
用途 
广谱抗真菌药,对发癣菌、白色念珠菌尤为有效,对其它病原体如金黄色葡萄球菌、溶血性链球菌、白喉杆菌、大肠杆菌、绿脓杆菌、沙门杆菌及霍乱弧菌等也有抑制作用。临床对足癣、股癣、体癣等皮肤真菌性疾病的治疗,优于克霉唑、益康唑、咪康唑,且复发率较低。
用途 
属广谱咪唑类抗真菌药
生产方法 
方法1:以益康唑或咪康唑制备中的中间体为原料,和氯化亚砜回流后把羟基置换成氯。另外,对氯苄基氯溶于95%乙醇,然后将其加到硫代硫酸钠的溶液中,再滴加50%硫酸酸化,得对氯苄巯醇。
上述得到的两个中间体在四氢呋喃中,于室温下缩合,再经硝酸酸化得硝酸硫康唑。
方法2:从益康唑或咪康唑的中间体氯化得到的氯化物,在无水乙醇中,相转移催化剂PEG 600存在下,和乙基黄原酸钾在室温下搅拌,反应液处理后用硝酸酸化,得乙基黄原酸酯硝酸盐中间体。该中间体溶于甲醇,先用氢氧化钠使其游离,然后加入对氯苄基氯缩合,硝酸酸化得硝酸硫康唑。

安全信息

MSDS信息

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