6-羟基-1-萘甲酸
| 中文名称 | 6-羟基-1-萘甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-羟基-1-萘甲酸;6-羟基-1-萘甲酸 5G;6-羟基-1-萘酸;6-羟基-1-萘甲酸 抗癌药-酪氨酸激酶抑制剂中间体(AL3810);6-羟基-1-萘甲酸(CAS号:2437-17-4);6-HYDROXY-1-NAPHTHOIC ACID/6-羟基-1-萘甲酸 |
| 英文名称 | 6-Hydroxy-1-naphthoic acid |
| 英文同义词 | 6-HYDROXY-1-NAPHTHOIC ACID;2-NAPHTHOL-5-CARBOXYLIC ACID;6-HYDROXY-1-NAPHTHOIC ACID 95+%;6-Hydroxy-1-naphthalenecarboxylic acid;6-Hydroxynaphthoic acid;6-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid;6-Hydroxy-1-naphthoicAcid>1-Naphthalenecarboxylic acid, 6-hydroxy- |
| CAS号 | 2437-17-4 |
| 分子式 | C11H8O3 |
| 分子量 | 188.18 |
| EINECS号 | 407-390-5 |
| 相关类别 | 芳烃;合成;有机化学;替尼类抗癌药物中间体;智尚化工中间体;Naphthalene derivatives;化工中间体 |
| Mol文件 | 2437-17-4.mol |
| 结构式 |  |
6-羟基-1-萘甲酸 性质
| 熔点 | 210°C |
|---|---|
| 沸点 | 445.7±18.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.399±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | Methanol[soluble in] |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.76±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至棕色 |
| InChI | InChI=1S/C11H8O3/c12-8-4-5-9-7(6-8)2-1-3-10(9)11(13)14/h1-6,12H,(H,13,14) |
| InChIKey | JCJUKCIXTRWAQY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C(O)=O)=C2C(C=C(O)C=C2)=CC=C1 |
| CAS 数据库 | 2437-17-4(CAS DataBase Reference) |
6-羟基-1-萘甲酸被广泛用作有机合成中间体，其是医药及染料生产的重要原料。近年来，酪氨酸激酶靶向药物(包括单抗和小分子化合物)在血液恶性肿瘤、肺癌、肾癌、结直肠癌、胃癌、肝癌等多种癌症中开发应用活跃。德立替尼为靶向VEGFR1、VEGFR2、FGFR1、PDGFRβ、c-Kit、c-Src的小分子多靶点酪氨酸激酶抑制剂，同类药物已成功应用于临床抗肿瘤治疗。
6-羟基-1-萘甲酸的制备：于250ml四口瓶中，加入20g糠酸、19.3g苯甲醚、100ml氯苯，搅拌混合；油浴加热至内温35～40℃，缓慢加入55.9g无水三氯化铝；投料完毕，于75-80℃下搅拌反应约24小时；降温，减压浓缩蒸出氯苯；蒸馏完毕，降至室温，向反应瓶中投入60ml N,N-二甲基甲酰胺，搅拌混合，常温下，缓慢、分次加入32.1g无水三氯化铝；投料完毕，油浴加热至内温135℃，保温反应6小时；常水冷却至室温；将反应液缓慢加至稀盐酸溶液中水解；用乙酸乙酯提取数次，合并乙酸乙酯提取液，水洗，Ph至弱酸性；有机层减压浓缩，回收乙酸乙酯；残留物用稀醇水脱色重结晶，得灰色至淡黄色粉末状的6-羟基-1-萘甲酸14.6g，收率：43.5％，熔点：204.5～208.7℃，纯度：98.5％。
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-51-36-22 |
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| 海关编码 | 29182900 |