N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸
| 中文名称 | N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸;Z-D-精氨酸;N-CBZ-D-精氨酸;NΑ-苄氧羰基-D-精氨酸;N^A-苄氧羰基-D-精氨酸;NΑ-苄氧羰基-D-精氨酸;苄氧羰基-D-精氨酸;N-Α-羰基苯氧基-D-精氨酸, 98.0% |
| 英文名称 | Z-D-ARG-OH |
| 英文同义词 | Cbz-D-Arginine;N-Carbobenzoxy-D-arginine;Nα-Carbobenzyloxy-D-arginine ,98%;Z-D-ARGININE extrapure;N-a-Cbz-D-arginine - (Z-D-Arg-OH);Nalpha-Cbz-D-arginine Z-D-Arg-OH;N^a-Benzyloxycarbonyl-D-arginine, 98%;Nα-Carbobenzyloxy-D-arginine |
| CAS号 | 6382-93-0 |
| 分子式 | C14H20N4O4 |
| 分子量 | 308.33 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氨基酸类;氨基酸衍生物;氨基酸及其衍生物;化学生物学;氨基酸;CBZ-保护氨基酸;保护氨基酸;非天然氨基酸;Z-Amino Acids and Derivatives;Amino Acids;Amino Acids (N-Protected);Biochemistry;Cbz-Amino Acids;Z-Amino acid series;生化试剂-氨基酸类;通用生化试剂-氨基酸 |
| Mol文件 | 6382-93-0.mol |
| 结构式 |  |
N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸 性质
| 熔点 | 168-171 °C |
|---|---|
| 沸点 | 448.73°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1765 (rough estimate) |
| 折射率 | 8 ° (C=5.5, HCl) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 酸度系数(pKa) | 3.90±0.21(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| CAS 数据库 | 6382-93-0(CAS DataBase Reference) |
N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸为白色粉末状固体。是D-精氨酸的下游产物，用于医药、化工等领域。D-精氨酸是一种非蛋白质氨基酸，研究表明 D-精氨酸具有抗高血压的功效，D -精氨酸的重要生理功能还表现在可抑制癌症扩散, 治疗生长激素过多释放造成的紊乱等方面。N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的制备以D-精氨酸、氯苄为起始物料，在碱性条件下制备。反应式如下图：
图1 N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的反应式
D-精氨酸的制备
在不添加外源酸碱的条件下，用易于获得的芳香醛作为催化剂，以 L -精氨酸为原料, 利用自身的碱性条件进行消旋反应，获得 DL -精氨酸，然后以 DL -精氨酸为转化底物，利用粪链球菌( Streptococcus faecalis) 所产生的具高度选择性的精氨酸脱亚胺酶( Arginine deiminase, ADI)催化 L -精氨酸脱去亚胺基，获得产物 D -精氨酸。该方法在生产用菌种和生产工艺方面有较大的突破，并首次将化学消旋与精氨酸脱亚胺酶催化相结合应用于 D -精氨酸制备，该方法工艺简单，成本低廉，具有良好的与环境亲和性，有较好的工业化应用前景。
N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的制备
在配有机械搅拌器，温度计和冰浴的三口反应瓶中，加入摩尔比为1的D-精氨酸溶于摩尔比为5.5的氢氧化钠溶液中，搅拌，待完全溶解后，在0℃左乙同时加入摩尔比为4.5的氯苄和摩尔比为2.5的氢氧化钠溶液，再剧烈搅拌20分钟，体系浑浊，析出固体，过滤，固体经无水乙醚洗涤，并悬浮于乙醚溶液中，在快速搅拌下加入2%的稀硫酸溶液，进行中和反应，调节pH值为7，最后用无水硫酸钠干燥乙醚，过滤，滤液减压浓缩，放入冰箱中析晶。抽滤晶体，真空干燥的N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸。
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29225090 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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