木糖醇

木糖醇

中文名称木糖醇
中文同义词(2R,4S)-戊烷-1,2,3,4,5-五醇
英文名称XYLITOL
英文同义词D-XYLITOL;XYLIT;XYLITE;1,2,3,4,5-PENTAHYDROXYPENTANE;(2R,4S)-pentane-1,2,3,4,5-pentaol
CAS号16277-71-7
分子式C5H12O5
分子量152.15
EINECS号201-788-0
相关类别糖类(碳水化合物);甜味剂;有机化工原料类
Mol文件16277-71-7.mol
结构式木糖醇 结构式

木糖醇 性质

熔点94-97 °C(lit.)
储存条件2-8°C
溶解度在水中的溶解度0.1 g/mL,澄清,无色

木糖醇 用途与合成方法

木糖醇是五碳糖醇,主要存在于水果、蔬菜及各类食物中。甜度相当于蔗糖。木糖醇在体内是6~磷酸葡萄糖经糖醛酸途径代谢的中间产物,由L~木酮糖加氢还原而成,其主要代谢途径是在脱氢酶的作用下,氧化成木酮糖,在ATP的参与下转变成5~磷酸D~木酮糖而进入磷酸戊糖旁路进行代谢。少量转变成果糖、葡萄糖、乳酸或三羧酸循环的中间产物进行代谢。代谢终产物是二氧化碳和水,产生的能量与碳水化合物相同(4千卡/克)。木糖醇还具有以下特点:无毒,人体可以有效利用;代谢不依赖胰岛素;有抗生酮作用。木糖醇已被广泛用于食品添加剂和糖尿病患者的甜味剂。但大量摄入时,可引起渗透性腹泻和水平衡失调。每日木糖醇的摄入量应低于50~70克。工业上通常采用水解木质半纤维素或还原木酮糖来生产木糖醇。白色结晶或结晶性粉末,味甜,甜度与蔗糖相当,极易溶于水 (约160g/100mL),微溶于乙醇和甲醇,熔点92~96℃,沸点216℃,热值为16.72kJ/g(与蔗糖相同)。溶于水时吸热,故以固体形式食用时,在口中会产生愉快的清凉感,10%水溶液pH 5.0~7.0。溶解5g木糖醇到10mL等体积的盐酸和甲醛溶液中,在50℃下反应2h,加入乙醇25mL,收集产生的结晶。加热使结晶溶解于10mL水中,加入乙醇50mL,用过滤法收集分离出的结晶,再用乙醇重结晶两次,在105℃下干燥2h,结晶熔点在195~201℃之间。木糖醇可代替葡萄糖、果糖作为机体的能源,也是体内合成核酸和进行解毒的重要物质。本品不需要胰岛素的帮助,可直接被机体细胞摄取、利用,而不引起血糖、尿糖升高。尚有抑制酮体生成的作用,减少血浆脂肪酸的生成。本品口服吸收量个体差异性大,可能与肠道细菌、内容物、遗传因素有关。本品在体内几乎全部被代谢,极少以原形从尿中排出。临床用于体内胰岛素不足时补充热量与体液、改善糖代谢、消除酮血症,是糖尿病代谢异常的有效调整剂。在常规剂量下对肝、肾无明显影响。
口服可吸收,体内代谢,但代谢不依赖胰岛素的参与。可直接透过细胞膜参与糖代谢而不增加血糖浓度。在肝中代谢为木酮糖 (D-Xylulose),然后变成6-磷酸果糖。在体内能刺激胰岛素的释放,但较葡萄糖少。本品吸收后迅速从血中清除,较少自尿中排泄。口服时其甜味及产热量与葡萄糖相仿,并有抑制酮体生成的作用,能使血浆脂肪酸生成减少。本品在人体内不被吸收,不会使血糖升高,代谢过程是通过葡萄糖醛酸,而与胰岛素无关,因此适合用作糖尿病人的甜味剂;是我国GB2760—1996规定允许使用的食品用甜味剂。木糖醇与氨基酸、蛋白质等也不产生美拉德褐变反应,故常用作焙烤食品表层甜味剂;由于有螯合作用,且不受酵母菌及乳酸菌的作用,有防治龋齿的功能,故可用作牙膏添加剂;此外,还可用作化工、涂料、油漆的原料;木糖醇晶体溶解时吸热,使口中有清凉的感觉,故常用作口香糖的配料;医药方面用于输液;也可用于制革及国防方面。1. LD50 小鼠口服22g/kg (bw)。兔静脉注射4000mg/kg。
2. GRAS FDA-21CFR 172.395。
3. ADI 无需规定 (FAO/WHO,1994)。能用作木糖醇原料者很多,主要是含木聚糖的物质,如玉米芯、稻壳、棉籽壳、蔗渣、油茶籽壳、亚麻籽壳、桦木片等,用化学的方法或生物酶的方法使上述物质水解,产生木糖,木糖再在镍催化剂的作用下,加压加氢生成。工业上一般采用化学法,用稀酸水解含木聚糖的物质。制得木糖醇后,将木糖醇分离出来的方法有三种,即碳酸钙中和法、离子交换法、甲醇沉淀法。工业上常用碳酸钙中和法。制得木糖醇后,再脱色、浓缩、结晶、重结晶,制得较高纯度的产品。少数人用药后有头晕、恶心、呕吐、腹泻、乏力及右上腹痛,减量后可缓解。个别人可产生利尿作用,以及少尿和氮质血症。胰岛素诱发低血糖病人禁用。有肝、肾功能障碍者慎用。滴速应限制在0.3g/(kg·h) 以下;浓度过高、滴速过快可引起代谢性酸中毒,损伤肾脏及脑功能。
不可与维生素B6、红霉素庚酸盐合用,以免产生光分解。用时应新鲜配制,最好单用,不与其他药物混合,以避免产生光分解。
化学性质 
外形似白糖略带甜味的斜方晶体(稳定型)或单斜晶体(亚稳型)。易溶于水,溶于乙醇及吡啶类溶剂。
用途 
用作食品甘味剂

安全信息

WGK Germany2
RTECS号ZF0800000
F3
海关编码29054910

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
中文
英文

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