盐酸巴尼地平

盐酸巴尼地平

中文名称盐酸巴尼地平
中文同义词巴尼地平盐酸盐;(4S)-2,6-二甲基-4-(间硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸 (3S)-1-苄基-3-吡咯烷基-甲基酯盐酸盐;[S-(R^<*>^,R^<*>^)]-1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸甲酯2-(4-二苯甲基-1-哌嗪基);盐酸巴尼地平;盐酸巴尼地平杂质
英文名称Barnidipine hydrochloride
英文同义词hydrochloride,(s-(r*,r*))-hyl1-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinyleste;ly198561;BARNIDIPINE HCL;BARNIDIPINE HYDROCHLORIDE;(+)-(3's,4s)-1-benzyl-3-pyrrolidinyl methyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate;3,5-Pyridinedicarboxylic acid, 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-, methyl (3S)-1-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinyl ester, (4S)-;3,5-Pyridinedicarboxylic acid, 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-, methyl 1-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinyl ester, [S-(R*,R*)]-;Hypoca
CAS号104757-53-1
分子式C27H30ClN3O6
分子量528
EINECS号
相关类别抗心绞痛药;心脑血管药物;药物;医药原料;Aromatics;Chiral Reagents;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;API;Heterocycle-Pyridine series
Mol文件104757-53-1.mol
结构式盐酸巴尼地平 结构式

盐酸巴尼地平 性质

熔点223-226°C
比旋光度D20 +116.4° (c = 1 in methanol)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度不溶于水;不溶于乙醇; DMSO 中≥16.3 mg/mL,温和加热
形态结晶固体
CAS 数据库104757-53-1(CAS DataBase Reference)

盐酸巴尼地平 用途与合成方法

盐酸巴尼地平,化学名称为(3S)-1-苄基-3-吡咯烷基甲基-(4S)-2,6-二甲基-4-(间硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯盐酸盐(1),是日本山之内公司研制开发的新型长效二氢吡啶类钙离子拮抗剂。研究表明,其可以在不影响心率的前提下通过特异性地作用细胞跨膜电位依赖性钙离子通道,抑制钙流入细胞内,选择性地使外周血管及冠状血管的平滑肌松弛从而达到降血压的作用。临床上主要用于治疗原发性的高血压及肾性高血压。以3-羟基丙腈(2)和双乙烯酮为原料,经加成反应得乙酰乙酸(2-氰基)乙酯(3);3与间硝基苯甲醛和3-氨基巴豆酸甲酯反应,经选择性水解得到2,6-二甲基-4-(间硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-5-羧酸甲酯-3-羧酸(4);4用奎尼丁拆分得(R) -4;(R)-4再与由L-苹果酸和苄胺反应还原得到的(S)-N-苄基-3-羟基吡咯烷[(S)-6]酯化、成盐合成了1。
盐酸巴尼地平的合成路线
图1为盐酸巴尼地平的合成路线用于治疗原发性的高血压及肾性高血压。
有关盐酸巴尼地平的概述、合成路线、用途等是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。(2015-12-28)
化学性质 
熔点137-139℃。[α]D20+64.8°(C=1,甲醇)。
盐酸巴尼地平(Barnidipine Hydrochloride):C27H29N3O6?HCl。[104757-53-1]。熔点226-228℃。[α]D20+116.4°(C=1,甲醇)。不溶于水。急性毒性LD50雄、雌大鼠(mg/kg):105,113口服。
用途 
钙拮抗剂。用于高血压症,肾性高血压。
生产方法 
3-硝基苯甲醛和1-苄基-3-乙酰乙酰氧基吡咯烷及2-氨基-2-丁烯酸甲酯,在异丙醇中加热,得巴尼地平。

安全信息

毒性LD50 orally in male, female rats: 105, 113 mg/kg (Satoh)

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-107322Barnidipine hydrochloride5 mg593元
2024/01/25HY-107322盐酸巴尼地平
Barnidipine hydrochloride
104757-53-110mg950元

盐酸巴尼地平 上下游产品信息

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