氯碳头孢

氯碳头孢

中文名称氯碳头孢
中文同义词LY-163892 N瑚0HYDRATE:;罗拉碳头孢;7-[(氨苯基乙酰基)氨基]-3-氯-8-氧代-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸水合物;氯碳头孢 USP标准品;氯碳头孢水合物
英文名称LORACARBEF (200 MG)
英文同义词[6R-[6α,7fl(R^<*>^)]]-7-[(Aminophenylacetyl)amino]-3-chloro-8-oxo-1-azabicydo[4.2.0]oet-2-ene-2-carboxylic acid monohydhte;Carbacefaclor;1-Azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylicacid, 7-[[(2R)-2-aMino-2-phenylacetyl]aMino]-3-chloro-8-oxo-, hydrate (1:1),(6R,7S)-;7-((aminophenylacetyl)amino)-3-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylicaci;kt3777;ly163892;monohydrate,(6r-(6-alpha,7-beta(r*)))-chloro-8-oxo;LORACARBEF (200 MG)
CAS号121961-22-6
分子式C16H16ClN3O4.H2O
分子量367.787
EINECS号
相关类别β-内酰胺类抗生素;抗生素;药物
Mol文件121961-22-6.mol
结构式氯碳头孢 结构式

氯碳头孢 性质

熔点205-215° (dec) (Matsukuma)
比旋光度D21 +34.0° (c = 0.35 in water)
溶解度可溶于酸性水溶液(少许)、DMSO(少许)
形态固体
颜色白色至类白色

氯碳头孢 用途与合成方法

Loracarbef hydrate 是一种头孢菌素抗生素 (antibiotic),一种合成的,具有口服活性的第二代羧苄青霉素 β-内酰胺类抗生素。

Loracarbef hydrate demonstrates excellent activity against isolates of Escherichia coli and Klebsiella , Proteus and Salmonella species.

化学性质 
熔点205~215℃(分解)。[α]D21+34.0°(C=0.35,水)。
用途 
其抗菌活性和头孢克罗、头孢呋新酯相似,用于由敏感菌所引起的肺炎、咽喉炎、慢性支气管炎、轻至中度急性支气管炎的继发性细菌感染、扁桃腺炎等。
生产方法 
方法1:528mg化合物(I)溶于15ml无水苯,加入0.2rnl苯硫酚和0.2ml哌啶,在室温下搅拌2h。用10%柠檬酸水溶液和饱和盐水洗,干燥,减压浓缩。油状的剩余物用硅胶柱层析,己烷-乙酸乙酯(4:1)洗脱,得720mg化合物(Ⅱ),收率96.3%,熔点77.5~78℃。
480mg化合物(Ⅱ)溶于50ml蒸馏过的氯仿,在冰浴冷却下,加入240mg间氯过苯甲酸(m-CPBA)。在0℃下搅拌30min后,反应液用饱和碳酸氢钠溶液和饱和盐水洗,干燥,浓缩得500mg化合物(Ⅲ),收率99.9%,熔点95.5~96.5℃。
109mg化合物(Ⅲ)和23.5mg氧化钙悬浮于1ml二氯甲烷,在0℃下加入27μl硫酰氯。并在0℃下搅拌1h。反应液依次用10%柠檬酸溶液、饱和碳酸氢钠和饱和盐水洗,干燥,浓缩。剩余物用硅胶柱层析,己烷-乙酸乙酯(5:1)洗脱,得66.5mg油状的化合物(Ⅳ),收率56.1%。
1.3g化合物(Ⅳ)溶于100ml四氯化碳,回流6h。冷却后,将反应液浓缩。剩余物用硅胶柱层析,正己烷-乙酸乙酯(5:1)洗脱,得596mg化合物(V),收率65.2%,熔点96.0~97.0℃。
350mg化合物(V)和70mg 10%钯-炭催化剂悬浮于100ml乙醇和1.2ml1mol/L盐酸,在室温和常压下,氢化3h,,滤去催化剂,并用小量乙醇洗。滤液和洗液合并后浓缩。剩余的固体溶于水,并用乙醚洗。水层的Ph值用碳酸氢钠调至8后,用乙酸乙酯提取。提取液用饱和盐水洗,干燥,浓缩,得218mg无色粉末状的化合物(Ⅵ),收率68.4%。
102mg化合物(Ⅵ)和1ml三氟乙酸在室温下反应30min。浓缩后,剩余物用乙醚浸渍,得75.5mg黄色粉末状的化合物(Ⅶ),收率75.5%。
约1mm直径的多孔陶瓷柱经γ-氨基丙基三乙氧硅烷处理后,再用谷氨醛处理。粗酶(Kluyvera citrophila KY-7844的提取物)和上述处理过的多孔陶瓷反应,得到固定酶。将9.73g化合物(Ⅶ)溶于580ml磷酸缓冲液(Ph=6.75)中,加入51g苯甘氨酸甲酯。该混合液通过上述制备的含固定酶(185m1)的柱子,柱子的内温保持在20℃,循环3次,约8.5h。可得6.15g氯碳头孢,收率78.2%,熔点205~215℃(分解)。
方法2:9.20g化合物(Ⅷ)溶于100ml氯仿,加入2.83ml苯硫酚和0.5ml哌嗪,搅拌3h。浓缩,剩余物用硅胶柱层析,正己烷-乙酸乙酯(2:1)洗脱。得9.26g无色的化合物(Ⅸ)结晶,收率77.5%。
4.78g化合物(Ⅸ)溶于100ml氯仿,在0℃下加入2.37g问氯过氧苯甲酸,搅拌30min后,再加入1 ml10%硫代硫酸钠溶液。分出有机层,用饱和碳酸氢钠和饱和盐水洗,干燥,浓缩。剩余的白色固体溶于50ml二氯甲烷,在冰浴冷却下加入1.45ml硫酰氯,在0℃下搅拌1h。用50ml二氯甲烷稀释后,依次用10%柠檬酸溶液、碳酸氢钠溶液和饱和盐水洗,干燥,浓缩。得到的无色粉末溶于80ml甲苯,回流2h后浓缩。剩余物用硅胶层析,用正己烷-乙酸乙酯(1:1)洗脱,得3.50g无色的化合物(X)的结晶,收率87%,熔点177.6℃。
1.7g化合物(X)和8ml三氟乙酸在0℃下搅拌1h。减压浓缩后,得一棕色油。用乙醚浸渍后得1.1g化合物(Ⅺ),收率71.8%。
10.96g化合物(Ⅺ)溶于150ml水,用1.85倍的水合肼处理后,用0.2mol/L氢氧化钠调至Ph=7.5~7.7。在5℃下搅拌3h后,升温至35℃,用1mol/L盐酸酸化至Ph=0.8,放置4h。过滤除去沉淀,滤液浓缩至93ml,在室温放置过夜。过滤收集析出的沉淀,干燥后得5.54g化合物(Ⅶ)的粗品,纯度83.5%,收率70.6%。用层析提纯后可得无色的化合物(Ⅶ)的结晶。
化合物(Ⅶ)可按方法1得到氯碳头孢。

安全信息

海关编码2941906000

MSDS信息

"氯碳头孢"相关产品信息
氯碳头孢 氯碳头孢
主页 | 企业会员服务 | 广告业务 | 联系我们 | 旧版入口 | 中文MSDS | CAS Index | 常用化学品CAS列表 | 化工产品目录 | 新产品列表 | 评选活动 | HS海关编码 | MSDS查询 | 化工站点

Copyright © 2016-2023 ChemicalBook 版权所有  京ICP备07040585号  京公海网安备11010802032676号  

互联网增值电信业务经营许可证:京ICP证150597号  互联网药品信息服务资格证编号(京)-非经营性-2015-0073  信息系统安全等级保护备案证明(三级)  营业执照公示

根据相关法律法规和本站规定,单位或个人购买相关危险物品应取得有效的资质、资格条件。
参考《应急管理部等多部门关于加强互联网销售危险化学品安全管理的通知 (应急〔2022〕119号)》《互联网危险物品信息发布管理规定》