三甲基氰硅烷
| 中文名称 | 三甲基氰硅烷 |
|---|---|
| 中文同义词 | 三甲基硅基氰化物;氰化三甲基硅烷,97%;三甲基硅化腈(冷库);三甲基氰化硅;三甲硅基氰;三甲硅基乙腈;氰化三甲基硅烷;三甲基硅氰 |
| 英文名称 | Trimethylsilyl cyanide |
| 英文同义词 | TRIMETHYLSILYL CYANIDE FOR SYNTHESIS;trimethylsilylmethanenitrile;trimethyl-silanecarbonitril;trimethylsilycyanide;TRIMETHYLSILYL CYANIDE;TriMethylsilyl Cyanide, 97%, SpcSeal;Three Methyl cyanide silane;CYANTRIMETHYLSILANE |
| CAS号 | 7677-24-9 |
| 分子式 | C4H9NSi |
| 分子量 | 99.21 |
| EINECS号 | 231-657-3 |
| 相关类别 | 硅化合物;有机硅;医药中间体;有机金属试剂;杂环类;硅烷试剂;有机化工原料;化工原料;Small molecule;Si (Classes of Silicon Compounds);Si-(C)4 Compounds;Silicon Compounds (for Synthesis);Synthetic Organic Chemistry;其他生化试剂;中间体;生物化工;化工中间体;精细化工品;中间体-有机中间体;化学试剂;化工原料;中间体及助剂;科研材料中间体;有机原料;Building Blocks;C1 to C5;Chemical Synthesis;Cyanides/Nitriles;Nitrogen Compounds;Organic Building Blocks;7677-24-9 |
| Mol文件 | 7677-24-9.mol |
| 结构式 |  |
三甲基氰硅烷 性质
| 熔点 | 8-11 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 114-117 °C(lit.) |
| 密度 | 0.793 g/mL at 20 °C(lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 34 °F |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 与有机溶剂混溶。 |
| 形态 | 液体 |
| 比重 | 0.744 |
| 颜色 | 粘黄色 |
| 水溶解性 | reacts |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| 水解敏感性 | 8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents |
| BRN | 1737612 |
| 暴露限值 | NIOSH: IDLH 25 mg/m3 |
| 稳定性 | 湿气敏感 |
| InChIKey | LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 7677-24-9(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Silanecarbonitrile, trimethyl- (7677-24-9) |
TMSCN化学名称Trimethylsilylcyanide;Cyanotrimethylsilane，又名三甲基腈基硅烷；三甲基硅基氰化物。其为杏仁味无色液体，溶于大多有机溶剂，如二氯甲烷、氯仿等；与水等含质子溶剂剧烈反应。
三甲基氰硅烷（TMSCN）室温下为挥发性液体，其在有机合成中作为剧毒的HCN之替代试剂，用于向分子中引入氰基。
氰醇类化合物是一类重要的有机合成中间体，是合成α-羟基酸、α-羟基醛、β-羟基胺等的直接原料。因此，对氰醇的制备已经引起了广泛关注，羰基化合物与TMSCN(三甲基氰硅烷)的加成反应是合成氰醇最有效的方法之一。三甲基氰硅烷（TMSCN）可由氰化锂与三甲基氯硅烷制备：LiCN + (CH3)3SiCl → (CH3)3SiCN + LiCl
三甲基氰硅烷水解生成剧毒的氰化氢，因此使用时必须注意防止潮解：
2 (CH3)3SiCN + H2O → (CH3)3SiOSi(CH3)3 + 2 HCN
目前TMSCN国内生产厂家甚少，反应体系为非均相氰化钠取代反应，转化率很低，仅能达到45％左右。也可用氰化银取代，但成本太高，而且废渣不易处理。还有使用氢化亚铜作为原料参加取代反应，产品转化率很低，导致产品价格昂贵，造成TMSCN很难广泛应用于氰化试剂。
在2000L搪瓷反应釜先加入400KgN-甲基吡咯烷酮，再投入400Kg氰化钠，搅拌10分钟，加入10Kg碘化钾催化剂，搅拌下滴加三甲基氯硅烷，温度控制在75℃以下，当三甲基氯硅烷滴加至950Kg时，控制反应温度在65℃～70℃，回流24小时，过滤，然后将滤液去精馏，截取中组份为三甲基氰硅烷(沸点：112℃)，纯度大于98.5％，其余组份均打入反应釜中继续进行二次反应，反应釜内继续加热至65℃～70℃，反应时间12小时，反应后过滤，滤液再精馏，截取中组份为三甲基氰硅烷，依次将轻组份和重组份再打入反应釜，作为下一轮反应原料。此工艺可将收率提升至89％。用途
氰基化试剂用途
用作有机聚合物原料安全信息
| 危险品标志 | F,T+,T,N |
|---|---|
| 危险类别码 | 11-26/27/28-29-50/53 |
| 安全说明 | 16-36/37/39-45-61-28A-26 |
| 危险品运输编号 | UN 3384 6.1/PG 1 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10-21 |
| Hazard Note | Highly Flammable/Toxic |
| TSCA | Yes |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | II |
| 海关编码 | 29310095 |
| 提供商 | 语言 |
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