6-氟藜芦醛

6-氟藜芦醛

中文名称6-氟藜芦醛
中文同义词6-氟藜芦醛;2-氟-4,5-二甲氧基苯甲醛;6-氟黎芦醛;6-氟藜芦醛 98+%
英文名称6-FLUOROVERATRALDEHYDE
英文同义词2-FLUORO-4,5-DIMETHOXYBENZALDEHYDE;3,4-DIMETHOXY-6-FLUOROBENZALDEHYDE;6-FLUOROVERATRALDEHYDE;4,5-DIMETHOXY-2-FLUOROBENZALDEHYDE;4,5-Dimethoxy-2-fluorobenzaldehyde~2-Fluoro-4,5-dimethoxybenzaldehyde;6-FLUOROVERATRALDEHYDE, 98+%;6-Fluoro-3,4-dimethoxybenzaldehyde;6-Fluoroveratraldehyde,97%
CAS号71924-62-4
分子式C9H9FO3
分子量184.16
EINECS号676-950-0
相关类别含氟砌块;Fluorine series;Adehydes, Acetals & Ketones;Anisoles, Alkyloxy Compounds & Phenylacetates;Fluorine Compounds;Catechol Derivatives;Aromatic Aldehydes & Derivatives (substituted);Benzaldehyde;Aldehydes;C9;Carbonyl Compounds
Mol文件71924-62-4.mol
结构式6-氟藜芦醛 结构式

6-氟藜芦醛 性质

熔点93-97 °C(lit.)
沸点273.3±35.0 °C(Predicted)
密度1.201±0.06 g/cm3(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色至浅黄色至浅橙色
敏感性Air Sensitive
BRN2109343
CAS 数据库71924-62-4(CAS DataBase Reference)

6-氟藜芦醛 用途与合成方法

6-氟藜芦醛又叫2-氟-4,5-二甲氧基苯甲醛,是一种有机中间体,可由3,4-二甲氧基苯胺先通过重氮化反应制备3,4-二甲氧基氟苯,再与1,1-二氯甲醚反应制备6-氟藜芦醛。

6-氟藜芦醛的合成路线

步骤一、3,4-二甲氧基氟苯的制备

10.0g(65.4mmol) 3,4-二甲氧基苯胺溶于40.0mL HBF4(aq41%)和40mLCH3OH,冰-盐浴冷至-5℃,电磁搅拌下滴加10.0mL亚硝酸正丁酯,搅拌90分钟后加入200mL冷乙醚,0℃下静置2小时,有固体析出;抽滤,50mL冷乙醚洗涤,真空干燥后得到浅紫色固体15.0g(59.8mmol),产率90%。

上述固体20.4g(81.3mmol)盛于250mL圆底烧瓶中,以U型管连接接收瓶,接受瓶以CaCl2-冰浴冷却;煤气灯加热烧瓶底部至固体分解完全,得到棕色油状液体;加入10mL乙醚溶解,分别以5mL10%NaOH溶液和5mL水洗一次,水层以10mL乙醚萃取两次,合并有机层,足量无水硫酸钠干燥,过滤后旋转蒸发除去溶剂,减压蒸馏纯化得到浅黄色油状液体5.2g,产率42%。

步骤二、2-氟-4,5-二甲氧基苯甲醛的制备。

5.70g(36.5mmol) 3,4-二甲氧基氟苯溶于50mLCH2Cl2中,盛于250mL三颈烧瓶中,冰浴冷至0℃,通入N2驱走瓶内空气后滴加溶于20mLCH2Cl2的7.8mLTiCl4,再滴加溶于15mLCH2Cl2的6.2mLCH3OCHCl2,搅拌30分钟后移走冰浴,室温下搅拌4小时;将反应混合物倾入盛有150g碎冰的烧杯中,冰融化后,分出有机层,水层以50mL乙醚萃取两次,合并有机层,加入过量无水硫酸钠干燥,过滤后旋转蒸发除去溶剂得到黄色固体,再以乙醚/石油醚混合溶剂重结晶,真空干燥后得到浅黄色固体4.01g(21.8mmol),产率60%。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海关编码29122900

MSDS信息

提供商 语言
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16B212026-氟藜芦醛 98+%
6-Fluoroveratraldehyde, 97+%
71924-62-41g433元
2024/01/16B212026-氟藜芦醛 98+%
6-Fluoroveratraldehyde, 97+%
71924-62-45g1833元
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