3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮

3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮

中文名称3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮
中文同义词BETA-拉帕醌;BETA-兰帕科恩;3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮;Β-拉巴醌;BETA-兰帕科恩.BETA-拉帕醌;2,2-二甲基-3,4-二氢-2H-苯并[H]苯并吡喃-5,6-二酮;Β-LAPACHONE (90%);Β-拉巴醌
英文名称BETA-LAPACHONE
英文同义词BETA-LAPACHONE;2-b)pyran-5,6-dione,3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2h-naphtho(;B-LAPACHONE,2,2-DIMETHYL-3,4-DIHYDRO-2H-BENZO[H]CHROMENE-5,6-DIONE;3,4-DIHYDRO-2,2-DIMETHYL-2H-NAPHTHO[1,2-B]PYRAN-5,6-DIONE;3,4-DIHYDRO-2,2-DIMETHYL-2H-NAPHTHOL[1,2-B]PYRAN-5,6-DIONE;2,2-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-naphtho[1,2-b]pyran-5,6-dione;2,2-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[h]chromene-5,6-dione;β-Lapachone (90%)
CAS号4707-32-8
分子式C15H14O3
分子量242.27
EINECS号
相关类别小分子抑制剂,天然产物;合成中间体;对照品;Inhibitors;Aromatics;Heterocycles;DNA Repair RegulatorsCancer Research;Gene RegulationEnzyme Inhibitors by Enzyme;Topoisomerase I;Apoptosis and Cell Cycle;Chemopreventive Agents;DNA metabolism;R to;Isotope Labelled Compounds
Mol文件4707-32-8.mol
结构式3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮 结构式

3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮 性质

熔点>110°C (dec.)
沸点381.4±42.0 °C(Predicted)
密度1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO(高达35mg/ml)或乙醇(高达15mg/ml)
形态橙色至棕色固体。
颜色橙色
稳定性自购买之日起 2 年内保持稳定。 DMSO 或乙醇溶液可在 -20°C 下保存长达 3 个月。
InChIKeyQZPQTZZNNJUOLS-UHFFFAOYSA-N
LogP2.820 (est)

3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮 用途与合成方法

Beta-Lapachone (β-Lapachone, ARQ-501)是一种选择性的DNA topoisomerase I(DNA拓扑异构酶I)抑制剂,对DNA拓扑异构酶II或连接酶无抑制作用。Phase 2。
TargetValue
Topo I
IDO1 0.44 μM

Beta-Lapachone抑制DNA topoisomerase I诱导的DNA松弛,这种作用具有剂量依赖性。Beta-Lapachone (100 nM或更高)处理,与对照组相比,抑制95%以上Topo I DNA舒展活性。Beta-Lapachone(1-5 μM)作用于HL-60和三种前列腺癌(DU-145, PC-3, 和LNCaP)细胞,使细胞周期停滞在G0/G1期,并通过锁定Topo I在DNA上和阻止复制叉移动,而诱导细胞凋亡。 Beta-Lapachone在体外作用于小鼠3T3成纤维细胞和人内皮细胞EAhy926细胞,通过不同的MAPK信号传导途径通路,促进细胞迁移,从而加速刮伤口愈合。 此外,Beta-Lapachone非竞争性抑制纯化的重组IDO1活性,IC50为0.44 μM, Beta-Lapachone也抑制 细胞内IDO1抑制活性,IC50为1.0 μM,部分依赖于NQO1引起的生物转化。Beta-Lapachone通过NQO1依赖性的活性氧簇(ROS)的形成和PARP1过度活化,而诱导NQO1+癌细胞的程序性坏死。

Beta-Lapachone按50 mg/kg剂量处理人类卵巢癌移植瘤小鼠模型,有效抑制体内肿瘤生长,Beta-Lapachone与Taxol联用,协同诱导细胞凋亡。Beta-Lapachone处理正常和糖尿病(db/db)小鼠,与空白对照组相比,加快愈合过程。

安全信息

WGK Germany3
RTECS号QL6127400
海关编码2932990090

MSDS信息

提供商 语言
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16S72613,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮
Beta-Lapachone
4707-32-810mg737.1元
2024/01/16S7261Beta-Lapachone4707-32-810mM (1mL in DMSO)1285.83元

3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮 上下游产品信息

"3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮"相关产品信息
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