阿立必利 基本信息
| 中文名称 | 阿立必利 |
|---|---|
| 中文同义词 | 阿立必利;N-(1-烯丙基-2-吡咯烷基甲基)-6-甲氧基-1H-苯并三唑-5-甲酰胺;N-[(1-烯丙基-2-吡咯烷基)甲基]-6-甲氧基-1H-苯并三唑-5-羧酰胺;6-甲氧基-N-{[1-(2-丙烯基)-2-吡咯烷基}甲基]-H-苯半三唑-5-甲酰胺;吡苯三唑;化合物 ALIZAPRIDE |
| 英文名称 | Alizapride |
| 英文同义词 | ALIZAPRIDE;n-(1-allyl-2-pyrrolidinylmethyl)-6-methoxy-1h-benzotriazole-5-carboxamide;1h-benzotriazole-5-carboxamide,6-methoxy-n-((1-(2-propenyl)-2-pyrrolidinyl)met;6-methoxy-n-((1-(2-propenyl)-2-pyrrolidinyl)methyl)-1h-benzotriazole-5-carbo;Nausilen;Plitican;Vergentan;6-Methoxy-N-{[1-(2-propnyl)-2-pyrrolidinyl]methyl]-1H-benzotriazole-5-carboxamide |
| CAS号 | 59338-93-1 |
| 分子式 | C16H21N5O2 |
| 分子量 | 315.37 |
| EINECS号 | 261-710-6 |
| 相关类别 | 消化系统用药;药物;止吐及催吐药 |
| Mol文件 | 59338-93-1.mol |
| 结构式 |  |
阿立必利 性质
| 熔点 | 139° |
|---|---|
| 沸点 | 580.3±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.224±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 酸度系数(pKa) | 7.09±0.40(Predicted) |
| CAS 数据库 | 59338-93-1(CAS DataBase Reference) |
化学性质
从丙酮结晶，熔点139℃。急性毒性LD50小鼠(5天)(mg/kg)：92.7静脉注射。盐酸阿立必利(Alizapride Hydrochloride)：C16H21N5O2?HCl。[59338-87-3]。从甲醇-甲基乙基酮结晶，熔点206-208℃。用途
强止吐药，吸收良好，作用强，能拮抗阿扑吗啡和二氢麦角碱等产生的呕吐，但对中枢神经抑制作用微弱，并且无胆碱能效应。用于防治肿瘤化疗引起的恶心和呕吐。用途
止吐剂。生产方法
由2-甲氧基-4,5-偶氮亚氨基苯甲酸和1-烯丙基-2-氨基甲基吡咯烷在磷酸酐存在下反应得到。生产方法
1：4-氨基-2-甲氧基苯甲酸甲酯经酰化对氨基保护后，再硝化、还原、亚硝化并环合，生成苯并三唑衍生物，水解脱去1位上的保护基，最后和2-氨甲基-N-烯丙基吡咯烷反应，即得阿立必利。方法2：4-氨基-2-甲氧基苯甲酸甲酯直接硝化，再氢化还原，亚硝化环合生成苯并三唑衍生物，然后和2-氨甲基-N-烯丙基吡咯烷反应，得到阿立必利。
上述两种方法中的最后一步如按以下进行，可直接得到盐酸阿立必利：621g的6-甲氧基-1H-苯并三唑-5-羧酸、3L无水甲苯和425Gn-(1-烯丙基)-2-氨甲基吡咯烷一起回流5h。冷至50℃后，加入600ml的含氯化氢的乙醇溶液(350g氯化氢溶于1L乙醇)，此时温度升至70～80℃。冷至50℃，分离去甲苯层后，剩下的油状剩余物溶人3L甲醇，加热直至完全溶解。在其沸点温度下和150g活性炭一起过滤。往滤液中加入6L甲基乙基酮，然后冷至0℃，缓慢结晶出阿立必利。过滤，用500ml甲基乙基酮分2次洗，然后于50℃在通风干燥器中干燥。最后得687g的盐酸阿立必利，收率65%，熔点206-208℃。
安全信息
| 毒性 | LD50 i.v. in mice (5 days): 92.7 mg/kg (Bulteau) |
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