(S)-缩水甘油
| 中文名称 | (S)-缩水甘油 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-缩水甘油;(S)-环氧丙醇;(S)-缩水甘;(S)-缩水甘油 10G;S(-)-缩水甘油;(S)-(-)-环氧丙醇;S(-)-环氧丙醇;S-缩水甘油, S-环氧丙醇 |
| 英文名称 | (S)-Oxiranemethanol |
| 英文同义词 | (S)-(-)-GLYCIDOL ((S)-(-)-2,3-EPOXY-1-PROPANOL);[(2r)-oxiran-2-yl]methanol;(S)-(-)-GLYCIDOL, 97% (98% EE/GLC);S-Glycidoe;(R)-3-Hydroxy-1,2-epoxypropane;(S)-(-)-2,3-Epoxy-1-propanol, (S)-(-)-Oxirane-2-methanol;(S)-(-)-Glycidol, (98% ee), 97%;(2S)-(-)-3-Hydroxy-1,2-propenoxide 97% |
| CAS号 | 60456-23-7 |
| 分子式 | C3H6O2 |
| 分子量 | 74.08 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 环氧化物;醇类;有机原料;其它含氧化合物;通用试剂;chiral;API intermediates;CHIRAL COMPOUNDS;手性化合物;Chiral Compound;有机砌块;对照品-杂质对照品;有机化工;化工;医药原料 |
| Mol文件 | 60456-23-7.mol |
| 结构式 |  |
(S)-缩水甘油 性质
| 熔点 | 72-73 °C |
|---|---|
| 沸点 | 66-67 °C19 mm Hg(lit.) |
| 比旋光度 | -15 º (neat) |
| 密度 | 1.116 g/mL at 20 °C(lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 178 °F |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 溶于氯仿、DMSO和甲醇。 |
| 形态 | 液体 |
| 酸度系数(pKa) | 14.62±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 淡黄色低 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]20/D 15°, neat |
| BRN | 79783 |
| InChIKey | CTKINSOISVBQLD-VKHMYHEASA-N |
| CAS 数据库 | 60456-23-7(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Oxiranemethanol, (S)-(60456-23-7) |
(S)-缩水甘油在常温常压下为无色至淡黄色液体，其属于环氧类化合物，在有机合成中常通过其结构中环氧开环反应合成手性医药中间体。此外，(S)-缩水甘油可用于构建列环素和前列腺素分子骨架。
往1.2升二氯甲烷中，加入200克(S)-3-氯-1,2-丙二醇(99.5%ee)和419克磷酸钾，得到的混合溶液在搅拌下回流反应3小时，然后将所得溶液冷却到室温并过滤除去不溶性固体沉淀，然后在减压下蒸发二氯甲烷，通过分馏（66度/19毫米汞柱）的方法提纯残余物即可得到122克目标化合物：（S）-缩水甘油，产量：122克，91.0% 化学纯度：99.0% 光学纯度（GC）99.5%.
图 (S)-缩水甘油的合成路线
化学性质
无色至淡黄色液体，常温下在密闭的容器内保存。沸点163-164°C。用途
用于合成手性 (E)-烯丙醇侧链，该侧链可通过交叉复分解反应引入到前列环素和前列腺素骨架中。用途
用于合成多种手性医药中间体安全信息
| 危险品标志 | T |
|---|---|
| 危险类别码 | 45-60-21/22-23-36/37/38-68-41-37/38 |
| 安全说明 | 53-45-36/37/39-26 |
| 危险品运输编号 | UN 2810 6.1/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | RR0508100 |
| F | 10-21 |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29109000 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/01/16 | H63502 | (S)-(-)-缩水甘油, 99+%, ee 99+% (S)-(-)-Glycidol, 99+%, ee 99+% | 60456-23-7 | 1g | 278元 |
| 2024/01/16 | H63502 | (S)-(-)-缩水甘油, 99+%, ee 99+% (S)-(-)-Glycidol, 99+%, ee 99+% | 60456-23-7 | 5g | 1134元 |