阿卡波糖
| 中文名称 | 阿卡波糖 |
|---|---|
| 中文同义词 | O-4,6-双脱氧-4[[(1S,4R,5S,6S)4,5,6-三羟基-3-(羟基甲基)-2-环己烯]氨基]-(-D-吡喃 葡糖基(1→4)-O-)-D-吡喃葡糖基(1→4)-D-吡喃葡萄糖;阿卡(波)糖;阿卡波糖;O-4,6-双脱氧-4[[(1S,4R,5S,6S)4,5,6-三羟基-3-(羟基甲基)-2-环己烯]氨基]-(-D-吡喃葡糖基(1→4)-O-)-D-吡喃葡糖基(1→4)-D-吡喃葡萄糖;阿卡波糖,抑葡萄糖苷酶;阿卡波糖 56180-94-0;阿卡波糖(标准品);阿卡波糖ACARBOSE |
| 英文名称 | Acarbose |
| 英文同义词 | 4)-O-a-D-glucopyranosyl-(1®D-Glucose,O-4,6-dideoxy-4-[[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxyMethyl)-2-cyclohexen-1-yl]aMino]-a-D-glucopyranosyl-(1®Acarbose (Acarbosum);(2R,3R,4R,5S,6R)-5-((2R,3R,4R,5S,6R)-5-;O-4,6-Dideoxy-4-[[[1S-(1α,4α,5β,6α)]-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxyMethyl)-2-cyclohexen-1-yl]aMino]-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-O-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-D-glucose;Acarbose API;O-4,6-DIDEOXY-4-[[[1S-(1A,4A,5BETA,6A)]-4,5,6-TRIHYDROXY-3-(HYDROXYMETHYL)-2-CYCLOHEXEN-1-YL]AMINO]-ALPHA-D-GLUCOPYRANOSYL-(1-4)-O-ALPHA-D-GLUCOPYRANOSYL-(1-4)-D-GLUCOSE;5-[5-[3,4-DIHYDROXY-6-METHYL-5-[[4,5,6-TRIHYDROXY-3-(HYDROXYMETHYL)-1-CYCLOHEX-2-ENYL]AMINO]OXAN-2-YL]OXY-3,4-DIHYDROXY-6-(HYDROXYMETHYL)OXAN-2-YL]OXY-6-(HYDROXYMETHYL)OXANE-2,3,4-TRIOL |
| CAS号 | 56180-94-0 |
| 分子式 | C25H43NO18 |
| 分子量 | 645.61 |
| EINECS号 | 260-030-7 |
| 相关类别 | 糖尿病治疗药;激素及其有关药物;药物;有机原料;碳水化合物类;微生物代谢物;标准品;对照品;中药对照品;糖尿病研究;原料药;医药原料;降血糖类;植物提取物;小分子抑制剂;医药原料药;化合物：原料药;降糖药;试剂;医用原料;生化试剂-碳水化合物类;糖化学分析标准品;医用原料;降糖;Sugars, Carbohydrates & Glucosides;Intermediates & Fine Chemicals;Oligosaccharides;Pharmaceuticals;API's;API;SEROQUEL;对照品-杂质对照品;杂质对照品;对照品-中药对照品;标准品 -中药标准品;标准品，对照品;医药、农药及染料中间体;APIs;合成材料中间体;试剂;原料;通用生化试剂-糖类;化学试剂;化学原料 |
| Mol文件 | 56180-94-0.mol |
| 结构式 |  |
阿卡波糖 性质
| 熔点 | 165-170°C |
|---|---|
| 比旋光度 | D18 +165° (c = 0.4 in water) |
| 沸点 | 675.05°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.4278 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6000 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 极易溶于水，溶于甲醇，几乎不溶于二氯甲烷。 |
| 酸度系数(pKa) | 12.39±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 水溶解性 | Soluble in water. |
| Merck | 14,18 |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| InChIKey | XUFXOAAUWZOOIT-JMPDRRIHSA-N |
| LogP | -7.935 (est) |
| CAS 数据库 | 56180-94-0 |
阿卡波糖(acarbose)是一种C7N-氨基环醇类的假性四糖物质，可与α-葡萄糖苷酶发生竞争性抑制作用而被广泛应用于Ⅱ型糖尿病的治疗，以达到降低糖尿病患者餐后高血糖的目的。
阿卡波糖是从放线菌培养液分离得到的复杂低聚糖，是目临床上常用的一线口服降糖药，主要通过与肠黏膜α-葡萄糖苷酶结合，抑制该酶活性，降低食物中淀粉、蔗糖、乳糖、麦芽糖、糊精等碳水化合物的降解速度，从而延缓葡萄糖的吸收，达到降低餐后血糖的目的，通过改善餐后血糖，间接降低空腹血糖，减轻尿糖，此外，阿卡波糖还可减轻体重、降低血压和甘油三酯，长期服用可降低心血管疾病风险，适用于以碳水化合物为主要食物成分或餐后血糖升高的2型糖尿病患者。胃肠道功能紊乱。因糖类在小肠内分解及吸收障碍，而在结肠内由细菌作用于未吸收的糖类而导致胃肠胀气，如腹胀、腹泻和腹痛。有报道本品可引起肝细胞性肝损伤。伴有黄疸和转氨酶升高，停药可缓解。过敏反应、皮肤反应少见。其生物合成途径可以概括为以下3个过程：①氨基环醇的合成：7-P-景天庚糖(sedo-heptulose-7-phosphate)逐步通过分子内环化、差向异构、脱氢、脱水、磷酸化以及核苷酸化等一系列酶促反应，生成NDP-1-epi-valienol-7-phosphate；
②4-氨基-4,6-二脱氧葡萄糖的合成：D-1-磷酸葡萄糖(D-glucose-1-phosphate)经过核苷酸化、脱水、转氨基等反应，生成dTDP-4-氨基-4,6-双脱氧葡萄糖(dTDP-4-amino-4,6-dideoxy-D-glucose)；
③阿卡波糖的合成： NDP-1-epi-valienol-7 -phosphate和dTDP-4-氨基-4,6-双脱氧葡萄糖在糖基转移酶的作用下发生糖基转移反应，生成dTDP-acarvicose-7-phosphate，然后dTDPacarvicose-7-phosphate再与麦芽糖分子直接结合，生成acarbose-7-phosphate。菌体在胞内完成acarbose-7-phosphate的合成，但是要最终生成阿卡波糖还需进一步将acarbose-7-phosphate通过转运蛋白AcbWXY/GacWXY跨膜转运至胞外，发生去磷酸化作用后最终生成阿卡波糖。
化学性质
无定形粉末。[α]D18+165°(C=0.4，水)。用途
阿卡波糖是一种低聚糖，可逆地抑制小肠粘膜刷状缘上的α-糖苷酶活性，缓慢地降低消化复杂多糖及蔗糖的速度，继而延缓葡萄糖的吸收，常用于胰岛素依赖型和非胰岛素依赖型糖尿病的治疗。
类别
有毒物品毒性分级
低毒急性毒性
口服-大鼠 LD50:24000 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 24000 毫克/ 公斤可燃性危险特性
可燃;加热分解释放有毒氮氧化物烟雾。
储运特性
库房通风低温干燥灭火剂
干粉、泡沫、砂土和水安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 1 |
| RTECS号 | LZ7153000 |
| 海关编码 | 29400090 |
| 毒害物质数据 | 56180-94-0(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 orl-rat: 24 g/kg NIIRDN -,2,1995 |
阿卡波糖 化学药品说明书
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/01/25 | HY-B0089 | 阿卡波糖 Acarbose | 56180-94-0 | 200mg | 450元 |
| 2024/01/25 | HY-B0089 | 阿卡波糖 Acarbose | 56180-94-0 | 10mM * 1mLin Water | 500元 |