(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯
| 中文名称 | (S)-(-)-2-氯丙酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-(-)-2-氯丙酸甲酯;(-)-(S)-2-氯丙酸甲酯;S-2-氯丙酸甲酯(产品代号:LCPM);甲基(S)-(-)-2-氯丙酸酯;L(-)-2-氯丙酸甲酯;(S)-(2)-2-氯丙酸甲酯;(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯, EE;METHYL (S)-(-)-2-CHLOROPROPIONATE (S)-(-)-2-氯丙酸甲酯 |
| 英文名称 | (S)-(-)-Methyl 2-chloropropionate |
| 英文同义词 | 2-chloro-,methylester,(s)-propanoicaci;Methyl 2-chloropropanoate;(S)-(-)-2-CHLOROPROPIONIC ACID METHYL ESTER;(S)-2-CHLOROPROPIONIC ACID METHYL ESTER;S-2-CHLOROPROPANOIC ACID METHYL ESTER;(S)-(+)-METHYL 2-CHLOROPROPIONATE;Methyl L-chloropropionate;L(-)-2-Chloropropionate methyl ester |
| CAS号 | 73246-45-4 |
| 分子式 | C4H7ClO2 |
| 分子量 | 122.55 |
| EINECS号 | 412-470-8 |
| 相关类别 | 手性化合物;手性砌块;不对称合成;中间体;化工原料;羧酸类衍生物;化工材料;有机化工原料;chiral;CHIRAL COMPOUNDS;Chiral Building Blocks;Esters (Chiral);Synthetic Organic Chemistry;Chiral Building Blocks;Esters;Organic Building Blocks;其他原料 |
| Mol文件 | 73246-45-4.mol |
| 结构式 |  |
(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯 性质
| 沸点 | 80-82 °C110 mm Hg(lit.) |
|---|---|
| 密度 | 1.143 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 101 °F |
| 储存条件 | -20°C |
| 形态 | 透明液体 |
| 颜色 | 无色至几乎无色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]20/D 26°, neat |
| BRN | 1720589 |
| CAS 数据库 | 73246-45-4(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Propanoic acid, 2-chloro-, methyl ester, (s)-(73246-45-4) |
| EPA化学物质信息 | Propanoic acid, 2-chloro-, methyl ester, (2S)- (73246-45-4) |
(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯，又叫α-氯丙酸甲酯，是丙酸甲酯的一个α-H被氯取代的产物。无色澄清透明液体，有类似醚的气味。工业上常利用其α-氯和羰基的活性，用于医药、农药和香料的合成。(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯作为一种重要的医药、农药手性中间体，是合成芳氧丙酸类除草剂、植物生长调节剂以及一些杀菌剂的重要原料。
第1步，制备Vilmerier试剂：向250ml四口瓶中加入178.0g（0.6mol）的双( 三氯甲基) 碳酸酯，冰水冷却到0~5℃，并滴加62.7g（0.72mol）的无水N,N‑二甲基乙酰胺做为溶剂，温度有明显升高，机械搅拌1~2h反应得到无色Vilmerier试剂溶液；
第2步，合成(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯：在20~30℃温度下，用恒压滴液漏斗向第1步中所得的Vilmerier试剂溶液中加入少量N,N‑二甲基乙酰胺得到混合溶液，向混合溶液中滴加44.6g （0..43mol）R‑乳酸甲酯，反应升温明显，且有气体生成；滴加完毕，升温至60℃下搅拌5h，进行氯代反应得产物溶液即(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯溶液，气相跟踪反应进程，反应结束后冷却；
第3步，将第2步所得的(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯溶液水洗，脱溶，蒸馏得到产物(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯；57.0g，产率为90％，光学纯度97%。
用途
手性原料安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 10-36-48/22 |
| 安全说明 | 23-26-36 |
| 危险品运输编号 | UN 2933 3/PG 3 |
| WGK Germany | 1 |
| F | 19 |
| 危险等级 | 3 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29159000 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/01/16 | XW732464542 | S-(-)-2-氯丙酸甲酯 (-)-methyl (s)-2-chloropropionate;methyl (s)-2-chloropropionate;methyl 2-chloropropanoate | 73246-45-4 | 25G | 58元 |
| 2024/01/16 | XW732464541 | S-(-)-2-氯丙酸甲酯 (-)-methyl (s)-2-chloropropionate;methyl (s)-2-chloropropionate;methyl 2-chloropropanoate | 73246-45-4 | 5G | 36元 |