6-甲基烟酸
| 中文名称 | 6-甲基烟酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-吡啶羧酸,6-甲基-;6-甲基-3-吡啶羧酸;6-甲基吡啶-3-羧酸;六甲基烟酸;6-甲基烟酸(6-甲基吡啶-3-甲酸);6-甲基吡啶-3-甲酸 6-甲基烟酸;2-甲基吡啶-5-甲酸;6-甲基吡啶-3-甲酸 5G |
| 英文名称 | 6-Methylnicotinic acid |
| 英文同义词 | RARECHEM AL BO 0418;TIMTEC-BB SBB006666;6-METHYLPYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID;6-METHYL-3-PYRIDINECARBOXYLIC ACID /;6-Methylnicotinicacid,99%;6-METHYLNICOTINIC ACID 98.5+%;6-Methylnicotinic acid, 6-Methylpyridine-3-carboxylic acid;6-METHYLINDAN-1-ONE |
| CAS号 | 3222-47-7 |
| 分子式 | C7H7NO2 |
| 分子量 | 137.14 |
| EINECS号 | 670-942-0 |
| 相关类别 | 酸类及衍生物;杂环化合物;吡啶系列;医药中间体;有机酸;pharmacetical;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Nicotine Derivatives;Pharmaceuticals;吡啶;Pyridines;杂质对照品;生化试剂-维生素;化工原料;Acids and Derivatives;Heterocycles;Pyridine;Organic acids |
| Mol文件 | 3222-47-7.mol |
| 结构式 |  |
6-甲基烟酸 性质
| 熔点 | 210-213 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 251.96°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2528 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5030 (estimate) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 粉末、晶体或块状 |
| 酸度系数(pKa) | 2.37±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至米色 |
| 水溶解性 | Sparingly soluble in water. |
| BRN | 112049 |
| InChIKey | RZOKQIPOABEQAM-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 3222-47-7(CAS DataBase Reference) |
6-甲基烟酸为类白色晶体，是合成依他昔布的重要中间体。依他昔布(etoricoxib，MK-663)是美国默克公司开发的高选择性环氧合酶-2抑制剂，用于治疗类风湿性关节炎、骨关节炎、术后牙痛、慢性腰背痛、急性痛风和原发性痛经等。6-甲基烟酸是烟酸的降解产物，烟酸的杂质。6-甲基烟酸为羧酸类物质，可用作医药中间体。
6-甲基烟酸的合成
5-乙基-2-甲基吡啶((11.5g, 0.1 mol)和水(1L)加至2L单口瓶中，搅拌下分次加入高锰酸钾(45g，0.3mol):首次约加入25%、待紫色消失后(约2~3h)再加入约15%，以后每1.5h加入同等量，直至加完，此期间始终控制内温低于25 ℃。加毕室温搅拌反应过夜。过滤，滤饼用水(0.5L)洗涤，合并滤液和洗液,减压浓缩，剩余物(约150ml)I6molL盐酸调至pH 3。用乙酸乙酯(120ml × 3)萃取,有机相用水洗至中性后再用饱和食盐水洗，减压浓缩至干，得到白色固体3(11.5g，88%)，mp > 200℃。
6-甲基烟酸甲酯的合成
用6-甲基烟酸(11.5g，84mmol)、甲醇(69ml，1.75mol)和浓硫酸(0.32ml，5.9mmol)投料，制得浅黄色液体6-甲基烟酸甲酯(10.5g, 83%）。1HMNR(CDC1)6: 2.60(3H,s，- CH3)，3.90(3H，s,- COOCH3)，7.2(1H, d, J=8Hz, Py-5H)，8.1 (1H, dd,J=8、2Hz, Py-2H)，9.0(1H,d,J=2Hz, Py-2H)。以5-乙基-2-甲基吡啶计收率73%。
用途
用作医药中间体安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 37/39-26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29333990 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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