苯酮唑
| 中文名称 | 苯酮唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-二乙基-3-均三甲基苯磺酰基-1H-1;苯酮唑 100MG;唑草胺标准品;N,N-二乙基-3-均三甲基苯磺酰基-1H-1,2,4-三唑-1-甲酰胺;唑草胺;4-三唑-1-甲酰胺;苯酮唑;苯酮唑溶液,100PPM |
| 英文名称 | CAFENSTROLE |
| 英文同义词 | CAFENSTROLE;N,N-DIETHYL-3-(2,4,6-TRIMETHYLPHENYLSULFONYL)-1H-1,2,4-TRIAZOLE-1-CARBOXAMIDE;N,N-diethyl-3-[(2,4,6-triMethylbenzene)sulfonyl]-1H-1,2,4-triazole-1-carboxaMide;Grachitor;Himeadow;N,N-diethyl-3-((2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl)-1H-1,2,4-trizole-1-carboxamide;N,N-diethyl-3-mesitylsulfonyl-1H-1,2,4-triazole-1-carboxamide;cafenstrole (pa iso) |
| CAS号 | 125306-83-4 |
| 分子式 | C16H22N4O3S |
| 分子量 | 350.44 |
| EINECS号 | 200-528-9 |
| 相关类别 | 除草剂;农药;有机杂环类除草剂;杂环砌块;医药,农药中间体;三唑 |
| Mol文件 | 125306-83-4.mol |
| 结构式 |  |
苯酮唑 性质
| 熔点 | 115℃ |
|---|---|
| 沸点 | 525.4±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.26 |
| 储存条件 | 0-6°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | -1.73±0.70(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
大鼠急性经口LD50>5000mg/kg，大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg，大鼠吸入LC501.97g/L, Ames试验阴性，无致突变性。野鸭LD50>200mg/kg，鲤鱼LC50>1.2mg/L (48h)，水蚤LC50>500mg/kg（3h)。
3-（2，4，6-三甲基苯基硫基）-1，2，4-三唑的制备 将水、2，4，6-三甲基苯胺以及适量的浓盐酸混合后，冷却至0℃以下，加入NaNO2的水溶液，加毕搅拌30min，在5℃以下将此重氮盐溶液加入到1，2，4-三唑硫醇钾盐溶液中，搅拌1h，升温至室温，停止反应，加水，过滤得红黄色絮状物，产率70%。所得化合物可直接用于下步反应。m.p.188℃(文献值186～187℃）。
3-（2，4，5-三甲基苯基磺酰基）-1，2，4-三唑的制备 将3-（2，4，6-三甲基苯基硫基）-1，2，4-三唑以及一定量的醋酸混合物，升温至120℃，加入H2O2溶液。在120℃下搅拌6h。冷却至室温，析出白色晶体，过滤得成品，m.p.229℃（文献值229～230℃），产率77%。
苯酮唑的合成 将3-（2，4，6-三甲基苯基磺酰基）-1，2，4-三唑和二乙基氨基甲酰氯的四氢呋喃溶液混合后，加入少量无水碳酸钾，回流5h，反应结束后加入少量水，静置冷却至室温得白色沉淀。用乙酸乙酯进行重结晶，得白色晶体，得率81%，m.p.114℃(文献值114～115℃）。
上述合成路线经国内有关单位研究，尽管总收率还尚低，但已比国外文献值提高甚多。进一步研究对实现工业化有较大希望。据文献报道，国外苯酮唑的合成遵循下列路线。
化学性质
纯品为白色晶体。m.p.113～114℃，密度1.30 (20℃)，蒸气压2.99×10-9Pa (20℃)，分配系数3.21，20℃时在水中溶解度为2.5mg/L。用途
三唑类除草剂。苯酮唑具有以下特点：①对稗草有卓效，在200～300g/hm2剂量下，对水稻有很高选择性；②对芽前到三叶期杂草均有效；③持效期长达40d；④可同时防除其他多年生和一年生杂草；⑤可单独使用或与其他作草剂混用。以10g有效成分/hm2剂量，对稗草、异型莎草具有很高活性，对移栽水稻无药害。以500～100g有效成分/hm2剂量可有效防除鸭舌草、萤蔺和一年生阔叶杂草。以300g有效成分/hm2剂量可有效地防治芽前到2.5叶期稗草、异型莎草，而对移栽水稻无药害。生产方法
三唑硫醇钾盐的制备 将等摩尔的甲酰胺缓慢滴加到氨基硫脲的四氢呋喃悬浮液中，加入少量催化剂，升温至回流，搅拌反应1h，冷却至室温，加少量水，析出白色沉淀，将固体转移到另一反应瓶中，加入水及适量的KOH（放热）。冷却到5℃以下，可直接用于一下步合成。3-（2，4，6-三甲基苯基硫基）-1，2，4-三唑的制备 将水、2，4，6-三甲基苯胺以及适量的浓盐酸混合后，冷却至0℃以下，加入NaNO2的水溶液，加毕搅拌30min，在5℃以下将此重氮盐溶液加入到1，2，4-三唑硫醇钾盐溶液中，搅拌1h，升温至室温，停止反应，加水，过滤得红黄色絮状物，产率70%。所得化合物可直接用于下步反应。m.p.188℃(文献值186～187℃）。
3-（2，4，5-三甲基苯基磺酰基）-1，2，4-三唑的制备 将3-（2，4，6-三甲基苯基硫基）-1，2，4-三唑以及一定量的醋酸混合物，升温至120℃，加入H2O2溶液。在120℃下搅拌6h。冷却至室温，析出白色晶体，过滤得成品，m.p.229℃（文献值229～230℃），产率77%。
苯酮唑的合成 将3-（2，4，6-三甲基苯基磺酰基）-1，2，4-三唑和二乙基氨基甲酰氯的四氢呋喃溶液混合后，加入少量无水碳酸钾，回流5h，反应结束后加入少量水，静置冷却至室温得白色沉淀。用乙酸乙酯进行重结晶，得白色晶体，得率81%，m.p.114℃(文献值114～115℃）。
上述合成路线经国内有关单位研究，尽管总收率还尚低，但已比国外文献值提高甚多。进一步研究对实现工业化有较大希望。据文献报道，国外苯酮唑的合成遵循下列路线。