儿萘酚硼烷

儿萘酚硼烷

中文名称儿萘酚硼烷
中文同义词儿萘酚硼酸;儿茶酚硼烷, 1.0 M 四氢呋喃溶液, J&KSEAL瓶;邻苯二酚硼烷;儿茶酚硼烷, 1.0 M SOLUTION IN THF, SPCSEAL;儿萘酚硼烷(可重复抽取);1,3,2-苯并二氧硼烷 溶液;儿茶酚硼烷 溶液;儿茶酚硼烷, 50% W/W 甲苯溶液 (98% 干重纯度)
英文名称CATECHOLBORANE
英文同义词CATECHOLBORANE;RARECHEM AK VD 0002;Catecholborane, 1.0 M solution in THF;Catecholborane, Benzo[d][1,3,2]dioxaborole;Catecholborane, 1.0 M solution in THF, J&KSeal;Benzcatechinborane;C6H5BO2;Catecholatoborane
CAS号274-07-7
分子式C6H5BO2
分子量119.91
EINECS号205-991-5
相关类别医药中间体;还原剂;合成试剂;有机硼化合物,有机锂化合物;还原;;硼化合物;Boranes;Boronic Acids and Derivatives;化学试剂;手性催化剂;化工中间体;硼烷;化工原料;原料药;BoranesOrganometallic Reagents;Boronic Acids and Derivatives;Borylation Reagents;Reduction;Synthetic Reagents;Borylation Reagents;Chemical Synthesis;Organometallic Reagents;Synthetic Reagents
Mol文件274-07-7.mol
结构式儿萘酚硼烷 结构式

儿萘酚硼烷 性质

熔点12 °C(lit.)
沸点50 °C50 mm Hg(lit.)
密度1.125 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.507(lit.)
闪点36 °F
储存条件2-8°C
溶解度与乙醚、四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、甲苯、苯混溶。
形态液体
颜色朦胧无色
水溶解性Reacts with water.
敏感性Moisture Sensitive
BRN972072
稳定性吸湿性
InChIKeyCENMEJUYOOMFFZ-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库274-07-7(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息1,3,2-Benzodioxaborole (274-07-7)

儿萘酚硼烷 用途与合成方法

儿萘酚硼烷主要被用作香料,药物以及化工原料的中间体,广泛应用在荧光探针以及荧光增强剂上。此外,儿萘酚硼烷也用于合成医药、农药和橡胶助剂,在农药行业主要用于合成稻田除草剂呱草丹,是一种选择性的非激素型硫代氨基甲酸醋类除草剂,非常具有发展前景。儿茶酚硼烷具有制备方法简单、性质稳定、易贮存、与烯烃和炔烃在温和的条件下反应速率快、区域选择性和立体选择性高、易于功能化和自由基化等特点,因而在硼氢化反应和还原反应等方面得到了广泛的应用。儿茶酚硼烷,相比于硼烷,硼烷衍生物在有机反应中的活性较低,但在反应的区域选择性和立体选择性方面有着独特的优势,因而对于硼烷衍生物的合成及其在有机反应中的应用一直受到相关研究人员的关注。将二硼酸盐化合物在非均相金属催化剂的作用下进行B—B键的高压氢裂解反应,合成了包含儿茶酚硼烷在内的三类单氢硼烷。其中以钯类催化剂的催化效果最为理想,此类催化剂可以在常温条件下高效地催化二硼酸盐当中的B—B键断裂,随后与氢气进行反应生成儿茶酚硼烷。
用途 
单官能硼氢化试剂,可将β-羟基酮还原为1,3-二醇。可影响α,β-烯酮共轭还原反应。

安全信息

危险品标志F,C
危险类别码11-19-34-67-65-63-48/20-14-40-37
安全说明26-36/37/39-45-62-16-43
危险品运输编号UN 2924 3/PG 2
WGK Germany3
F1-10
TSCAYes
危险等级3
包装类别II
海关编码29209090

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16C20954儿茶酚硼烷
Catecholborane, 1M solution in tetrahydrofuran, AcroSeal×
274-07-7100ml2590元
2021/05/26C20954儿茶酚硼烷
Catecholborane, 1M solution in tetrahydrofuran, AcroSeal×
274-07-7800ml8612元
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