1-(N-BOC)-4-(N-FMOC-氨基)-4-哌啶甲酸

1-(N-BOC)-4-(N-FMOC-氨基)-4-哌啶甲酸

中文名称1-(N-BOC)-4-(N-FMOC-氨基)-4-哌啶甲酸
中文同义词1-BOC-4-(FMOC-氨基)-4-哌啶甲酸;1-叔丁氧羰基-4-(9-芴甲氧羰氨基)-哌啶-4-羧酸;N-BOC-4-(FMOC-氨基)哌啶-4-羧酸;N-叔丁氧羰基4-(FMOC-氨基)哌啶-4-羧酸;1-N-BOC-4-N-FMOC-氨基-4-甲酸哌啶;1-(N-BOC)-4-FMOC-哌啶-4-羧酸;1-BOC-4-(FMOC-氨基)哌啶-4-甲酸;FMOC-4-氨基-1-BOC-哌啶-4-羧酸
英文名称4-(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXYCARBONYLAMINO)-PIPERIDINE-1,4-DICARBOXYLIC ACID MONO-TERT-BUTYL ESTER
英文同义词1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-4-([(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXY)CARBONYL]AMINO)PIPERIDINE-4-CARBOXYLIC ACID;1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-4-FLUORENYLMETHOXYCARBONYLAMINOPIPERIDINE-4-CARBOXYLIC ACID;1-N-BOC-4-N-FMOC-AMINO-4-CARBOXYLIC-PIPERIDINE;1-N-BOC-4-N-FMOC-AMINOPIPERIDINE-4-CARBOXYLIC ACID;1-BOC-4-FMOC-PIP-OH;1-BOC-4-(FMOC-AMINO)-PIPERIDINE-4-CARBOXYLIC ACID;1-BOC-PIPERIDINE-4-FMOC-AMINO-4-CARBOXYLIC ACID;4-(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXYCARBONYLAMINO)-PIPERIDINE-1,4-DICARBOXYLIC ACID MONO-TERT-BUTYL ESTER
CAS号183673-66-7
分子式C26H30N2O6
分子量466.53
EINECS号
相关类别哌啶;多肽合成;氮杂环类;氨基酸类;化学生物学;Heterocycles;Others;Peptide Synthesis;FMOC;Amino Acid Derivatives;Unnatural Amino Acid Derivatives;Amino Acids & Derivatives;amino acids
Mol文件183673-66-7.mol
结构式1-(N-BOC)-4-(N-FMOC-氨基)-4-哌啶甲酸 结构式

1-(N-BOC)-4-(N-FMOC-氨基)-4-哌啶甲酸 性质

熔点80-82 °C
沸点569.36°C (rough estimate)
密度1.2464 (rough estimate)
折射率1.5300 (estimate)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)3.80±0.20(Predicted)
CAS 数据库183673-66-7(CAS DataBase Reference)

1-(N-BOC)-4-(N-FMOC-氨基)-4-哌啶甲酸 用途与合成方法

1-(N-BOC)-4-(N-FMOC-氨基)-4-哌啶甲酸是一种医药中间体。有文献报道其可用于制备RET抑制剂。

1-(N-BOC)-4-(N-FMOC-氨基)-4-哌啶甲酸可由N-BOC-4-氨基-4-羧酸哌啶为原料,与Fmoc-Cl反应制备得到。

183673-66-7的合成

反应瓶中加入化合物1(17g,69.6mmol)和无水二氯甲烷(500ml),搅拌,再加入N,N-异丙基乙胺(22.5g,174mmol),室温条件下搅拌30分钟,缓慢滴加入三甲基氯硅烷(15.1g,140mmol),然后加热至回流反应3h,期间每30分钟氩气鼓泡30秒,以去除反应产生的氯化氢气体。将反应冷却至-10℃,加入Fmoc-Cl(16.7g,64.6mmol)、EDCI·HCl(21.1g,0.11mol),继续搅拌3h,期间每30分钟氩气鼓泡30秒,以去除反应产生的氯化氢气体。反应液加入2.5%Na2CO3水溶液(1000ml),用乙醚(100ml x 2)萃取,水相用2N盐酸调整pH到2,用乙酸乙酯(300ml x 3)萃取,有机相用无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压浓缩得到化合物9307A1,即1-(N-BOC)-4-(N-FMOC-氨基)-4-哌啶甲酸(24.4g,85%,白色泡沫状固体),不纯化直接进行下一步反应。LCMS:De-Boc[M+H]+367.08。

用途 
用于制备水溶性高螺旋肽的氨基酸

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany3
F10
海关编码29225090

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16H62924N-Boc-4-(Fmoc-氨基)哌啶-4-羧酸, 97%
N-Boc-4-(Fmoc-amino)piperidine-4-carboxylic acid, 97%
183673-66-7250mg781元
2024/01/16H62924N-Boc-4-(Fmoc-氨基)哌啶-4-羧酸, 97%
N-Boc-4-(Fmoc-amino)piperidine-4-carboxylic acid, 97%
183673-66-71g1881元

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