棉籽酚

棉籽酚

中文名称棉籽酚
中文同义词醋酸棉籽酚;棉酚, 来源于棉花籽;棉籽酚/棉酚;棉酚溶液标准物质;棉子醇;棉子酚;棉酚;棉籽酚
英文名称GOSSYPOL
英文同义词Gossypol from cotton seeds,2,2′-bis(8-Formyl-1,6,7-trihydroxy-5-isopropyl-3-methylnaphthalene);Thespesin;GOSSYPOL;NSC 624336;NSC 56817;1,1',6,6',7,7'-HEXAHYDROXY-3,3'-DIMETHYL-5,5'-BIS(1-METHYLETHYL)-[2,2'-BINAPHTHALENE]-8,8'-DICARBOXALDEHYDE;2,2'-BIS[8-FORMYL-1,6,7-TRIHYDROXY-5-ISOPROPYL-3-METHYLNAPHTHALENE];2,2'-BIS[8-FORMYL-1,6,7-TRIHYDROXY-5-ISOPROPYL-3-METHYLNAPTHALENE]
CAS号303-45-7
分子式C30H30O8
分子量518.55
EINECS号636-899-7
相关类别中草药成分;植物提取物;小分子抑制剂,天然产物;合成;对照品;中药对照品;标准品;原料药;中间体;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;标准品-对照品;标准品-中药标准品;标准品 -中药标准品;标准品,对照品;Aromatic Phenols;Antitumour;Inhibitors
Mol文件303-45-7.mol
结构式棉籽酚 结构式

棉籽酚 性质

熔点181-183 C
沸点522.63°C (rough estimate)
密度1.1912 (rough estimate)
折射率1.4900 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度DMSO 中≥25.95 mg/mL;不溶于水;乙醇中≥2.1 mg/mL
形态灰白色至黄色固体。
酸度系数(pKa)7.15±0.50(Predicted)
水溶解性Soluble in 100%ethanol (25 mg/ml), DMF (25 mg/ml), acetone, DMSO (25 mM), methanol (2 mg/ml), ether, chloroform, sodium carbonate, and dilute aqueous solutions of ammonia . Insoluble in water. Gossypol is a male antifertility agent with antispermatogenic activity and has been shown to contain antitumor, anitviral, and antioxidant properties.
InChIKeyQBKSWRVVCFFDOT-UHFFFAOYSA-N
LogP5.419 (est)
CAS 数据库303-45-7
EPA化学物质信息[2,2'-Binaphthalene]-8,8'-dicarboxaldehyde, 1,1',6,6',7,7'-hexahydroxy-3,3'-dimethyl-5,5'-bis(1-methylethyl)- (303-45-7)

棉籽酚 用途与合成方法

棉酚(gossypol),又称棉毒素或棉籽醇,是棉属植物体内形成的一种黄色多酚二萘化合物。

Gossypol (BL 193) 是一种从棉籽和根中分离出来的口服活性的多酚。Gossypol 是一种 5α-reductase 1 和 3α-hydroxysteroid dehydrogenase 的有效抑制剂,在无细胞试验中,对应的IC50值分别为3.33 μM和0.52 μM。Gossypol 还可抑制BH3肽与Bcl蛋白的结合,对 Bcl-XL 和 Bcl-2 的IC50值分别为0.4 μM和10 μM。Gossypol 在各种癌细胞中可诱导凋亡和细胞的生长抑制。
TargetValue
Bcl-xL
(Cell-free assay)
0.4 μM
3α-hydroxysteroid dehydrogenase
(Cell-free assay)
0.52 μM
5α-reductase 1
(Cell-free assay)
3.33 μM
Bcl-2
(Cell-free assay)
10 μM

Gossypol, a natural product isolated from cottonseeds and roots that has been studied as an anticancer agent. The racemic form of Gossypol [(±)-Gossypol] is tested in several clinical trials and is well tolerated. The racemic form Gossypol ((±)-Gossypol) binds to Bcl-xL protein with a K i of 0.5 to 0.6 μM. (±)-Gossypol also potently binds to Bcl-2 protein with a K i value of 0.2-0.3 mM. The natural racemic Gossypol has two enantiomers, namely the (-)-Gossypol and (+)-Gossypol enantiomers. The racemic form and each of the enantiomers of Gossypol are tested against UM-SCC-6 and UM-SCC-14A in 6-day MTT assays. (-)-Gossypol exhibits greater growth inhibition relative to (±)-Gossypol than (+)-Gossypol in both cell lines tested (P<0.001). An intermediate growth inhibitory effect is observed with (±)-Gossypol but this effect is only observed at the higher dose of Gossypol (10 μM, P<0.0001).

化学性质 
棕黄色粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于锦葵植物棉花的根、茎、叶和种子内,棉籽仁中含量最高。
用途 
棉酚具有抗肿瘤的作用,同时可用作男性避孕药。
类别
有毒物质
毒性分级
高毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 325 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 765 毫克/立方米/4小时
可燃性危险特性
可燃, 火场排出辛辣刺激烟雾
储运特性
库房低温, 通风, 干燥; 与食品原料分开存放
灭火剂
水, 二氧化碳, 干粉, 砂土

安全信息

危险品标志Xn,Xi
危险类别码22-40-36/37/38
安全说明22-36-36/37/39-27-26
WGK Germany3
RTECS号DU3100000
海关编码29124990
毒害物质数据303-45-7(Hazardous Substances Data)
毒性A secondary plant product produced by some varieties of cotton and found in cottonseed meal and cottonseed oil from those varieties. Affects the male reproductive system and has potential use as a male contraceptive agent. May be irritating to the GI tract. In animal studies large doses caused lung edema and paralysis.

MSDS信息

提供商 语言
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-13407Gossypol50 mg400元
2024/01/25HY-13407棉籽酚
Gossypol
303-45-710mM * 1mLin DMSO440元
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